methyl (1S,4aS,8S,8aS)-6-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-8-tosyloxymethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate | 121924-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8S,8aS)-6-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-8-tosyloxymethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8S,8aS)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-oxo-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 121924-79-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₈S
• 分子量: 742.709
• InChiKey: PSXXXFYDHWQFRH-RCTFEVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8S,8aS)-6-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-8-tosyloxymethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到8-epikingiside acetate
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,6RS,8S,8aS)-6-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (1S,4aS,8S,8aS)-6-oxo-1-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-8-tosyloxymethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydro-pyrano<3,4-c>pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8

文献信息

• TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153
  作者：TIETZE, LUTZ F.、HENKE, STEPHAN、BARTELS, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——