6'-(1-carbonic acid 7,8-didehydro-1,2;5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 1'-hexamide)-disulfanyl-6-hexyl-1-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylamino)phosphoramidite | 1344034-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6'-(1-carbonic acid 7,8-didehydro-1,2;5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 1'-hexamide)-disulfanyl-6-hexyl-1-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylamino)phosphoramidite
• 英文别名: 2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl N-[6-[6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexyldisulfanyl]hexyl]carbamate
• CAS: 1344034-38-3
• 化学式: C₃₈H₅₄N₃O₄PS₂
• 分子量: 711.97
• InChiKey: QRALQLDVUZYPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-Disulfanediyldi(1-hexanamine) dihydrochloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 6'-(1-carbonic acid 7,8-didehydro-1,2;5,6-dibenzocycloocten-3-yl ester 1'-hexamide)-disulfanyl-6-hexyl-1-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylamino)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸通过无铜点击化学缀合-扩大了应变环辛炔亚磷酰胺的种类

  摘要：

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260104

文献信息

• Oligonucleotide Conjugates by Means of Copper-Free Click Chemistry - Expanding the Repertoire of Strained Cyclooctyne Phosphoramidites
  作者：Gijsbert van der Marel、Dmitri Filippov、Pieter van Delft、Evert van Schie、Nico Meeuwenoord、Herman Overkleeft

  DOI：10.1055/s-0030-1260104

  日期：2011.9

  set of four phosphoramidite building blocks containing a strained dibenzocyclooctyne moiety is reported, including one example equipped with a cleavable disulfide linker. Application of these amidites in solid-phase oligonucleotide synthesis yields either 5′- or 3′-cyclooctyne-modified nucleic acids. The strained cyclooctyne-bearing oligonucleotides are used in rapid and clean conjugation reactions with

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物