(2R)-2-(3-Bromo-2-methylpropionylamino)propionic acid benzyl ester | 203806-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(3-Bromo-2-methylpropionylamino)propionic acid benzyl ester
• 英文别名: N-[(2R)-3-Bromo-2-methyl-1-oxopropyl]-D-alanine phenylmethyl ester；benzyl (2R)-2-[[(2R)-3-bromo-2-methylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 203806-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: JMSGTCUXUKBUHW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-(3-Bromo-2-methylpropionylamino)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphosphinate inhibitors of D-Ala-D-Ala adding enzyme

  摘要：

  我们合成了一般结构为 X-Lys-PO2H-Gly-Ala 的伪三肽和四肽氨基烷基膦酸，作为 D-Ala-D-Ala 添加酶的过渡态类似物。组装 C 端二肽单元的关键合成步骤是改良的阿勃梭夫反应，将溴丙酰基-D-丙氨酸甲酯与硅烷化的氨基烷基膦酸盐偶联。用纯化的大肠杆菌酶进行动力学测定发现，膦酸盐类似物是可逆的竞争性抑制剂，Ki 值在 200-700 µ>M> 之间。模仿 UDPMurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-m-DAP 底物肽链的扩展类似物显示出与酶活性位点更强的结合亲和力。这是首次报道的 D-Ala-D-Ala 添加酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a704097k