ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate | 1020061-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1020061-58-8
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 411.516
• InChiKey: IMYFREYDMQDSDK-VCNFJVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system

  摘要：

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1604
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-ethyl 4-amino-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 、 [1-(11)C]acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system

  摘要：

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1604

文献信息

• Radiosyntheses of two positron emission tomography probes: [11C]Oseltamivir and its active metabolite [11C]Ro 64-0802
  作者：Fujiko Konno、Takuya Arai、Ming-Rong Zhang、Akiko Hatori、Kazuhiko Yanamoto、Masanao Ogawa、Gukuto Ito、Chika Odawara、Tomoteru Yamasaki、Koichi Kato、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.037

  日期：2008.2

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu (R), 1:H3PO4 is an orally active anti-influenza drug, which is hydrolyzed by esterase to its carboxylate metabolite Ro 64-0802 ( 2) with potent activity inhibiting neuraminidase. In this study, for the first time, we synthesized carbon-11-labeled oseltamivir ([C-11]1) and Ro 64- 0802 ([C-11] 2) as two novel positron emission tomography probes and demonstrated that [C-11] 1 had twofold higher radioactivity concentration in the mouse brains than [C-11]2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system
  作者：Takuya Arai、Fujiko Konno、Masanao Ogawa、Ming-Rong Zhang、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.1604

  日期：2009.7

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu®) is an anti-influenza drug approved in many countries. Recently, in Japan, adverse effects on the central nervous system have been reported in younger patients administrated with Tamiflu. As a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects, 11C-labeled oseltamivir was synthesized through a two-step reaction involving [11C]acetylation with [1-11C]acetyl chloride. Starting from approximately 37.0 GBq of [11C]CO2, 1.2–1.8 GBq (n=5) of [11C]oseltamivir was obtained at the end of synthesis (EOS) 36–39 min after the end of bombardment. Radiochemical purity and specific activity were greater than 98% and 2.7–6.3 GBq/µmol at EOS, respectively. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.