1-benzyl-3-chloro-1H-pyrrole-2,5-dione | 112749-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-benzyl-3-chloromaleimide；N-benzyl-α-chloromaleimide；1-benzyl-3-chloropyrrole-2,5-dione
• CAS: 112749-59-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: YBCOMRLISIAZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-1H-pyrrole-2,5-dione 在 2-异丙基硫杂蒽酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 rac-(1R*,5S*,7S*)-3-benzyl-7-cyclopropyl-1-(2,2-diphenylethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于环丁烷支架非对映选择性合成的连续光催化反应

  摘要：

  以高区域和非对映选择性合成含有全碳四元立体中心的密集官能化环丁烷仍然具有综合挑战性。在这里，我们表明这可以通过使用顺序光催化策略来实现，其中 3-氯马来酰亚胺与炔烃或烯烃进行三重态敏化 [2 + 2] 光环加成反应，然后进行光氧化还原催化的脱氯 C-C 键形成反应以安装四元立体中心。这允许从容易获得的起始材料快速组装结构复杂和空间拥挤的 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03746
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromomaleimide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-3-chloro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于环丁烷支架非对映选择性合成的连续光催化反应

  摘要：

  以高区域和非对映选择性合成含有全碳四元立体中心的密集官能化环丁烷仍然具有综合挑战性。在这里，我们表明这可以通过使用顺序光催化策略来实现，其中 3-氯马来酰亚胺与炔烃或烯烃进行三重态敏化 [2 + 2] 光环加成反应，然后进行光氧化还原催化的脱氯 C-C 键形成反应以安装四元立体中心。这允许从容易获得的起始材料快速组装结构复杂和空间拥挤的 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03746

文献信息

• US5023339A
  申请人：——

  公开号：US5023339A

  公开（公告）日：1991-06-11
• Sequential Photocatalytic Reactions for the Diastereoselective Synthesis of Cyclobutane Scaffolds
  作者：Mark J. Deeprose、Martin Lowe、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03746

  日期：2022.1.14

  The synthesis of densely functionalized cyclobutanes containing all-carbon quaternary stereocenters in high regio- and diastereoselectivity remains synthetically challenging. Herein, we show that this can be achieved by using a sequential photocatalysis strategy, wherein 3-chloromaleimides undergo triplet sensitized [2 + 2] photocycloadditions with alkynes or alkenes followed by photoredox-catalyzed

  以高区域和非对映选择性合成含有全碳四元立体中心的密集官能化环丁烷仍然具有综合挑战性。在这里，我们表明这可以通过使用顺序光催化策略来实现，其中 3-氯马来酰亚胺与炔烃或烯烃进行三重态敏化 [2 + 2] 光环加成反应，然后进行光氧化还原催化的脱氯 C-C 键形成反应以安装四元立体中心。这允许从容易获得的起始材料快速组装结构复杂和空间拥挤的 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷支架。