pent-4-enyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside | 143416-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: pent-4-enyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 143416-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₈
• 分子量: 454.905
• InChiKey: VPWXCUSVULBRMQ-GOVIEYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-(pent-4-enyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 pent-4-enyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4