3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 153186-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 153186-13-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈S
• 分子量: 554.661
• InChiKey: NWCPPAVDVSXPIO-KGVZJERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  LNA [2.2.1]双环核苷的新型便捷合成方法

  摘要：

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00706-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖和核苷类似物的合成及其抗癌和镇痛潜力的评价

  摘要：

  糖和核苷的化学修饰在生产具有更高选择性和功效的化合物方面有着悠久的历史。在这项研究中，由 α- d-葡萄糖通过总共 21 个步骤合成了几种修饰糖 (2-3 )和核糖核苷类似物 ( 4-8 ) 。在乙酸诱导的小鼠扭体试验中测试了化合物的外周抗伤害特性，其中化合物2、7和8显示扭伤次数分别显着减少了 56%、62% 和 63%。还通过台盼蓝染料排除试验和细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定法测试了这些化合物对人 HeLa 细胞系的细胞毒性潜力。化合物6表现出显着的细胞毒活性，IC 50值为 54 µg/mL。分子对接模拟显示化合物2、7和8对环氧合酶 1 ( COX-1) 和环氧合酶 2 (COX-2) 酶具有相当的结合亲和力。此外，桥接核苷类似物7和8也有效抑制腺苷激酶，这表明其抗伤害作用背后的替代机制途径。细胞毒性化合物6与抗癌药物靶点人胞苷脱氨酶、原癌基因酪氨酸蛋白激酶 Src、人胸苷激酶

  DOI：

  10.3390/molecules27113499

文献信息

• Design, Synthesis, and Properties of 2‘,4‘-BNA^NC:  A Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Haruhisa Yoshikawa、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja710342q

  日期：2008.4.1

  incorporated into oligonucleotides, and their properties were investigated and compared with those of 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides. Compared to 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides, 2',4'-BNA(NC) congeners were found to possess: (i) equal or higher binding affinity against an RNA complement with excellent single-mismatch discriminating power, (ii) much better RNA selective binding, (iii)

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的
• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Methylnucleosides
  作者：Toshiaki Waga、Tomoko Nishizaki、Isao Miyakawa、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1271/bbb.57.1433

  日期：1993.1

  Several 4′-C-methylnucleosides were prepared. 1H-NMR studies on these nucleosides showed that they have the 3′-exo furanose ring conformation different from the 3′-endo conformation of natural nucleosides.

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。
• Synthesis of selenomethylene-locked nucleic acids (SeLNA) nucleoside unit bearing an adenine base
  作者：Yoshihiro Moai、Hidekazu Hiroaki、Saoshi Obika、Tetsuya Kodama

  DOI：10.1080/15257770.2019.1675169

  日期：2020.2.20

  Abstract Synthesis of selenomethylene-locked nucleic acids nucleoside bearing an adenine base (SeLNA-A) was investigated. We first examined the stereoinversion reaction at 2′-positions of a 5′,3′-O-TIPDS-protected 4′-C-(hydroxymethyl)ribosyladenine derivative to give the corresponding arabinosyladenine. After triflation, treatment of the arabinosyladenine derivative with a mixture of selenium and sodium

  摘要 研究了带有腺嘌呤碱基的硒亚甲基锁定核酸核苷 (SeLNA-A) 的合成。我们首先检查了 5',3'-O-TIPDS 保护的 4'-C-（羟甲基）核糖腺嘌呤衍生物的 2'-位的立体反转反应，得到相应的阿拉伯糖腺嘌呤。三氟甲磺酸化后，用乙醇中的硒和硼氢化钠的混合物处理阿拉伯糖基腺嘌呤衍生物，成功构建了所需的 SeLNA 骨架。最后，通过用氟化物处理去除 TIPDS 得到 SeLNA-A 核苷。在这项研究中，我们发现了 SeLNA-A 的热不稳定特性。有必要了解SeLNA更精确的特性以实现其寡核苷酸合成。