(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 72615-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(-phenylisopropyl)benzaldimine；1-phenyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)methanimine
• CAS: 72615-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BPRATDJPJUKYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 C₆₀H₅₉N₂ScSi 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到(1R,2R)-2-phenyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钪催化 C-H 活化通过醛亚胺与烯烃的 [3 + 2] 环化反应对映选择性合成 1-氨基茚满

  摘要：

  多取代手性 1-氨基茚满是许多药物和生物活性分子的重要成分。因此，开发有效且选择性的手性1-氨基茚满合成方法具有重大意义和重要性。原则上，醛亚胺与烯烃通过 C-H 活化进行不对称 [3 + 2] 环化是构建手性 1-氨基茚满的原子效率最高且最直接的途径，但迄今为止这种转化仍未得到开发，可能是由于缺乏合适的催化剂。在此，我们首次报道了通过手性半夹心钪催化剂的邻-C(sp 2 )–H活化对多种芳香醛亚胺和烯烃进行对映选择性[3 + 2]环化，这为多取代手性1-氨基茚满的合成。该方案具有 100% 原子效率、广泛的官能团兼容性以及高区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 >19:1 dr 和 99:1 er）。值得注意的是，通过微调催化剂金属中心周围手性配体的空间，实现了醛亚胺和苯乙烯的非对映发散不对称[3 + 2]环化，具有高水平的非对映选择性和对映选择性，为从同一组起始材料合成一类新型手性

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06482
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  New Protective Groups in the Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonic Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24329

文献信息

• New Protective Groups in the Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonic Acids and Esters
  作者：Jan ŁUKSZO、Roman TYKA

  DOI：10.1055/s-1977-24329

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 1-Aminoindanes via [3 + 2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Scandium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Aniket Mishra、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.3c06482

  日期：2023.8.9

  asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines and styrenes has been achieved with a high level of diastereo- and enantioselectivity, offering an efficient method for the synthesis of both the trans and cis diastereomers of a novel class of chiral 1-aminoindane derivatives containing two contiguous stereocenters from the same set of starting materials. Moreover, the asymmetric [3 + 2] annulation of aldimines

  多取代手性 1-氨基茚满是许多药物和生物活性分子的重要成分。因此，开发有效且选择性的手性1-氨基茚满合成方法具有重大意义和重要性。原则上，醛亚胺与烯烃通过 C-H 活化进行不对称 [3 + 2] 环化是构建手性 1-氨基茚满的原子效率最高且最直接的途径，但迄今为止这种转化仍未得到开发，可能是由于缺乏合适的催化剂。在此，我们首次报道了通过手性半夹心钪催化剂的邻-C(sp 2 )–H活化对多种芳香醛亚胺和烯烃进行对映选择性[3 + 2]环化，这为多取代手性1-氨基茚满的合成。该方案具有 100% 原子效率、广泛的官能团兼容性以及高区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 >19:1 dr 和 99:1 er）。值得注意的是，通过微调催化剂金属中心周围手性配体的空间，实现了醛亚胺和苯乙烯的非对映发散不对称[3 + 2]环化，具有高水平的非对映选择性和对映选择性，为从同一组起始材料合成一类新型手性