Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-arginyl-p-nitroanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-arginyl-p-nitroanilide
• 英文别名: Boc-Arg-pNA
• 化学式: C₁₇H₂₆N₆O₅
• 分子量: 394.431
• InChiKey: BBKPOEYXUPHOPK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-arginyl-p-nitroanilide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80.16 %的产率得到(2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  CN115974752

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-精氨酸盐酸盐 在 N-甲基哌啶 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-arginyl-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  氨酰基对硝基苯胺和氨酰基 7-氨基-4-甲基香豆素的新型高产合成：合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。

  摘要：

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.117

文献信息

• Process for producing arginyl-p-nitroanilide
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0137742A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  An Nα-protected-NG-protected-arginyl-p-nitroanilide with high purity can be produced in high yield by reacting an Nα-protected-NG-protected-arginine with p-nitroaniline in pyridine in the presence of a condensing agent.

  在有缩合剂存在的情况下，将 Nα-保护-NG-保护-精氨酸与对硝基苯胺在吡啶中进行反应，可以高产率地生产出高纯度的 Nα-保护-NG-保护-精氨酰-对硝基苯胺。
• POZDNEV, V. F.
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• KUROIVA, KATSUMASA;NAKATSUYAMA, XIDEHITI;NAGASAVA, TAKEHSI
  作者：KUROIVA, KATSUMASA、NAKATSUYAMA, XIDEHITI、NAGASAVA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• US5856117A
  申请人：——

  公开号：US5856117A

  公开（公告）日：1999-01-05
• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。