3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 756499-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 3,5-Bis(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 756499-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi₂
• 分子量: 285.536
• InChiKey: IGKVAAMARWLOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₃₇H₃₁N₅OSe⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有高度稳定自由基阳离子和长寿命电荷分离态的硒紫精附加金属环用于电致变色和光催化

  摘要：

  合成了两种具有可调光电特性的硒紫精（SeV 2+ ）-附加金属环。由于金属环效应（强 π-π 堆积和推拉电子结构），硒紫精自由基阳离子 (SeV +. ) 可以稳定，这已通过电致变色验证。飞秒瞬态吸收 (fs-TA) 光谱不仅证实了金属环的长寿命电荷分离状态，而且证明了其在可见光诱导的高效交叉脱氢耦合 (CDC) 反应中的重要作用 (>80 %) .

  DOI：

  10.1002/anie.202209054
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘-5-硝基苯 在 镍 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 copper diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型二乙炔苯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 描述了新的单体二炔芳香族化合物的制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200025604

文献信息

• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Synthesis and Optical Properties of 6-Substituted-β-cyclodextrin Derivatives
  作者：Ruiyun Guo、Mahuya Bagui、Yongge Wei、Zhonghua Peng

  DOI：10.2174/157017809790442899

  日期：2009.12.1

  β-Cyclodextrin derivatives with varying lengths of π-conjugated arms have been synthesized. Their structures have been confirmed by 1H NMR, elemental analysis, mass spectrometry and X-ray crystal structure determination. Their self-inclusion properties are evaluated using Circular Dichroism, 1D and 2D 1H NMR measurements. It is found that, when the length of the π-conjugated arm is extended from 4 to 5 and to 6, the self-inclusion of the π-conjugated arm to the CD ring is enhanced. The effect of the self-inclusion on the optical properties of the CD-linked π-conjugated systems has been explored. Stronger inclusion leads to enhanced excitation-energy transfer.

  我们合成了具有不同长度π-共轭臂的β-环糊精衍生物。它们的结构已通过 1H NMR、元素分析、质谱分析和 X 射线晶体结构测定得到证实。利用圆二色性、一维和二维 1H NMR 测量评估了它们的自包容特性。研究发现，当π-共轭臂的长度从 4 延长到 5 或 6 时，π-共轭臂对 CD 环的自包容作用增强。我们探讨了自包容对 CD 连接的 π 共轭体系的光学特性的影响。更强的自包容会增强激发-能量转移。
• Solid-Phase Synthesis of Sequence-Defined Informational Oligomers
  作者：Kyle R. Strom、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01977

  日期：2020.11.6

  to store and transfer information. Synthetic polymers that mimic these attributes using reversible covalent chemistry for base-pairing pose unique synthetic challenges. Here, we describe a solid-phase synthesis methodology for the efficient construction of ethynyl benzene oligomers with specific sequences of aniline and benzaldehyde subunits. Handling these oligomers is complicated by the fact that

  遗传生物聚合物利用定义的序列和单体特异性分子识别来存储和传输信息。使用可逆共价化学进行碱基配对模拟这些属性的合成聚合物提出了独特的合成挑战。在这里，我们描述了一种固相合成方法，用于有效构建具有特定苯胺和苯甲醛亚基序列的乙炔基苯低聚物。由于分子内或分子间配对，它们经常表现出多种构象，因此处理这些低聚物很复杂。我们描述了允许控制这些低聚物的动态行为的条件，以便可以对其进行操作和表征，而无需用保护基团掩盖识别单元。
• 一类含硒紫精坠饰的配位金属大环超分子及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114907416A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种含硒紫精坠饰的配位金属大环超分子及其合成方法和应用，本发明通过配位驱动的分层自组装(CDHSA)，合成了含硒紫精坠饰的菱形和六边形金属大环。利用含硒紫精独特的氧化还原特性，将两个光电性质可调的金属大环M1和M2用于制备电致变色器件和高效催化可见光诱导的交叉脱氢偶联(CDC)反应。本发明证明了CDHSA策略在促进紫精阳离子自由基特性方面的重要作用，首次将含硒紫精功能化的金属大环成功应用于电致变色器件的制备和CDC反应的高效光催化，丰富了紫精衍生物的分子结构，扩展了超分子配合物(SCCs)的应用，为超分子配位自由基体系的发展奠定了坚实的基础。
• Post-assembly Functionalization of Organoplatinum(II) Metallacycles via Copper-free Click Chemistry
  作者：Rajesh Chakrabarty、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja3070073

  日期：2012.9.12

  We describe the use of a strain-promoted copper-free click reaction in the post-self-assembly functionalization of organoplatinum(II) metallacycles. The c:coordination-driven self-assembly of a 120 degrees cyclooctyne-tethered dipyridyl donor with 60 degrees and 120 degrees di-Pt(II) acceptors forms molecular rhomboids and hexagons bearing cyclooctynes. These species undergo post-self-assembly [3+2] Huisgen cycloaddition with a variety of azides to give functionalized ensembles under mild conditions.