(S)-4-(1-Hydroxy-but-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 871820-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(1-Hydroxy-but-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(1-hydroxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 871820-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: PCXLELNXFDKYOS-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-Hydroxy-but-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclopentylamine derivatives, intermediates for carbocyclic nucleoside synthesis. Carbocyclization of 2-amino-5-hexenyl radicals

  摘要：

  The carbocyclization of 2-amino-5-hexenyl radicals leading to aminocyclopentane derivatives is described for the first time. The tributyltin hydride + AIBN mediated free radical cyclization of the chiral recursors 17-19 and 24 gives compounds 25, 27 and 28, respectively, in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73433-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 R(COCl)2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(1-Hydroxy-but-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（1'-氨基甲基）呋喃衍生物的制备和非天然多羟基化哌啶的合成

  摘要：

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.189