7-{(3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy}-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{(3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]chromen-2-one；7-[[3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₄
• 分子量: 400.228
• InChiKey: AWYGIZPDVNQYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 7-{(3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉官能化香豆素的合成和免疫增强活性。

  摘要：

  通过烯丙基化香豆素的腈类化合物的1,3-偶极环化反应合成了一系列新的异恶唑啉官能化香豆素（13）。通过不同取代的异恶唑啉和7-羟基香豆素的缀合合成有效的和靶定的选择性免疫刺激剂是本文的重点。观察到所提出的合成方案是高产率（＞ 90％）的高区域特异性产生的尝试的缀合物。外消旋物的动力学拆分是通过使用南极假丝酵母（Candida antarctica）（CALB）的脂肪酶B进行的。在体外和体内筛选合成的化合物的生物学活性，即。毒性及其对脾细胞增殖（T细胞和B细胞增殖），抗体产生（HA滴度），迟发型超敏反应（DTH），T细胞亚型（CD4和CD8）的影响，细胞因子产生（IL-2，IFN-γ和IL-4）和NO（巨噬细胞）产生。我们的结果表明，异恶唑啉官能化的香豆素具有出色的免疫增强活性，尤其是化合物2、4和8，其活性比标准的左旋咪唑还强。根据所测试化合物的结构/功能方面来解释结构活性关系。据我们所知

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.026