1-(6-phenyl-hex-5-ynyl)-cyclopentanol | 1188283-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-phenyl-hex-5-ynyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(6-phenylhex-5-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1188283-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: QYPLECJTFRFEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-phenyl-hex-5-ynyl)-cyclopentanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到phenyl-spiro[4.5]dec-6-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-己-1-炔基)-苯 、 环戊酮 在 碘 、 magnesium 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以49%的产率得到1-(6-phenyl-hex-5-ynyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771

文献信息

• α-Carbonyl Cations in Sulfoxide-Driven Oxidative Cyclizations
  作者：Tobias Stopka、Meike Niggemann、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201705964

  日期：2017.10.16

  The selective, metal‐free generation of α‐carbonyl cations from simple internal alkynes was accomplished by the addition of a sulfoxide to a densely substituted vinyl cation. The high reactivity of the α‐carbonyl cations was found to efficiently induce hydrogen and even carbon shift reactions with unusual selecivities. Complex compounds with highly congested tertiary and all‐carbon‐substituted quartenary

  通过在稠密取代的乙烯基阳离子中添加亚砜，可以从简单的内部炔烃中选择性无金属地生成α-羰基阳离子。发现α-羰基阳离子的高反应活性可以有效地引发氢，甚至以异常的选择性进行碳转移反应。因此，可以简单地从简单的前体中一步获得具有高度拥挤的叔碳原子和全碳取代的四碳原子中心的复杂化合物。机理分析强烈支持标题化合物的中间体，并为不同取代基的迁移能力提供了简单的预测方案。