三丁基甲锡烷基丁-3-烯酸酯 | 189759-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 三丁基甲锡烷基丁-3-烯酸酯
• 英文名称: Tributylstannyl but-3-enoate
• CAS: 189759-83-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Sn
• 分子量: 375.139
• InChiKey: OOSPKSNYLNUNNL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  351.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 烯丙基三丁基锡 在 (2,6-bis[(diphenylphosphino)methyl]phenyl)(trifluoroacetato)palladium(II) 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 三丁基甲锡烷基丁-3-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  将CO 2插入钯烯丙基键和Pd（II）催化烯丙基锡烷的羧化反应

  摘要：

  复杂的2,6-双[（二叔丁基膦基）甲基]苯基烯丙基钯（PCP tBu Pd-烯丙基，3）与CO 2的反应非常快插入反应 给相应的 丁烯酸复杂的。该反应被认为是通过环状六元过渡态（7）发生的，其中烯丙基与CO 2-碳相连。一组相关的PCP配合物被调查为催化剂 用于羧化 三丁基（烯丙基）锡烷。提出了用于该反应的催化循环，其中速率确定步骤是锡和钯之间的金属转移。使用较少的空间拥挤，羧化反应更快催化剂钯配合物的电子富集度对反应活性似乎不太重要。因此，2，6-双[（二苯基膦基）甲基]苯基三氟乙酸钯（13）与间苯二酚双（二苯基）次膦酸酯之间的反应性没有明显差异。三氟乙酸钯（10）。这两种络合物都为羧甲基化的羧化提供了高周转率三丁基（烯丙基）锡烷（使用约5％的催化剂负载量和4 atm CO 2压力在16小时内达到80％）。另一方面，配合物3在催化羧化反应中没有活性。

  DOI：

  10.1039/b614037h

文献信息

• Palladium(I)-Bridging Allyl Dimers for the Catalytic Functionalization of CO₂
  作者：Damian P. Hruszkewycz、Jianguo Wu、Nilay Hazari、Christopher D. Incarvito

  DOI：10.1021/ja110708k

  日期：2011.3.16

  methodology for the preparation of Pd(I)-bridging allyl dimers and report the first studies of their stoichiometric reactivity. Furthermore, we show that these compounds can activate CO(2) and that an N-heterocyclic carbene-supported dimer is one of the most active and stable catalysts reported to date for the carboxylation of allylstannanes and allylboranes with CO(2).

  一般来说，η(1)-烯丙基和 η(3)-烯丙基 Pd 配合物的化学性质都非常好理解。η(1)-烯丙基是亲核的并与亲电试剂反应，而 η(3)-烯丙基是亲电的并与亲核试剂反应。相比之下，关于具有桥连烯丙基配体的金属配合物的化学性质知之甚少。在这项工作中，我们描述了一种更有效的合成方法，用于制备 Pd(I) 桥连烯丙基二聚体，并报告了其化学计量反应性的首次研究。此外，我们表明这些化合物可以激活 CO(2) 并且 N-杂环卡宾支持的二聚体是迄今为止报告的烯丙基锡烷和烯丙基硼烷与 CO(2) 羧化的最活跃和最稳定的催化剂之一。
• Palladium catalyzed carboxylation of allylstannanes and boranes using CO₂
  作者：Jianguo Wu、Nilay Hazari

  DOI：10.1039/c0cc03191g

  日期：——

  A family of well-defined (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) (L = PR3 or NHC) complexes are by far the most efficient catalysts reported to date for the catalytic carboxylation of allylstannanes into allylcarboxylates using CO2. The substrate scope of this reaction is extended to both substituted allylstannanes and allylboranes.

  迄今为止，一系列定义明确的 (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) （L = PR3 或 NHC）配合物是利用 CO2 催化烯丙基锡烷烃羧化为烯丙基羧酸盐的最有效催化剂。该反应的底物范围扩展到取代的烯丙基锡和烯丙基硼烷。
• Palladium-Catalyzed Carboxylation of Allyl Stannanes
  作者：Min Shi、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja9639832

  日期：1997.5.1