ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate | 481630-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate
• 英文别名: Ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate；ethyl 2-[1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 481630-54-0
• 化学式: C₂₅H₁₉ClFNO₃
• 分子量: 435.882
• InChiKey: LBASFRBPRGIOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [1-Benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indole 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indole 、 草酰氯 、 乙醇 在 ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate 作用下， 以afforded the title compound as a yellow solid (0.616 g, 67%), mp: 148-149° C的产率得到ethyl [1-benzyl-5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl](oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，-CH2-环烷基，吡啶基，-CH2-吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，-CH2-环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。

  公开号：

  US20080214647A1