ethyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-propionate | 127825-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-propionate
• 英文别名: Benzenepropionic acid, 3-methoxy-6-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl 3-[5-methoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenyl]propanoate
• CAS: 127825-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: FWSUZEFRKOZIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-propionate 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.83h， 生成 deaminocolchinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  脱氨基乙炔基甲基醚：由2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛催化合成。脱氨基联苯甲酰基甲基醚和脱氢类似物的抗微管蛋白作用比较

  摘要：

  由四甲氧基取代的联苯-2-碳-醛12经由三环酮20和5，6-二氢同系物11合成了脱氨基联苯甲酰基甲基醚9。化合物9在各个方面与经由秋水仙碱经6,7-二氢同系物10制备的材料相同。测量微管蛋白聚合的抑制在体外表现出的化合物4，5，和9 - 11秋水仙碱的alloseries的是特别有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720805
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)prop-2-enoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到ethyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  脱氨基乙炔基甲基醚：由2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛催化合成。脱氨基联苯甲酰基甲基醚和脱氢类似物的抗微管蛋白作用比较

  摘要：

  由四甲氧基取代的联苯-2-碳-醛12经由三环酮20和5，6-二氢同系物11合成了脱氨基联苯甲酰基甲基醚9。化合物9在各个方面与经由秋水仙碱经6,7-二氢同系物10制备的材料相同。测量微管蛋白聚合的抑制在体外表现出的化合物4，5，和9 - 11秋水仙碱的alloseries的是特别有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720805

文献信息

• BOYE, OLLVIER;ITOH, YOSHIKUNI;BROSSI, ARNOLD, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1690-1696
  作者：BOYE, OLLVIER、ITOH, YOSHIKUNI、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Deaminocolchinyl Methyl Ether: Synthesis from 2,3,4,4′-Tetramethoxybiphenyl-2-carbaldehyde. Comparison of antitubulin effects of deaminocolchinyl methyl ether and dehydro analogs
  作者：Olivier Boyé、Yoshikuni Itoh、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19890720805

  日期：1989.12.13

  Synthesis of deaminocolchinyl methyl ether 9 was achieved from tetramethoxy-substituted biphenyl-2-carb-aldehyde 12via tricyclic ketone 20 and 5,6-didehydro congener 11. Compound 9 was identical in every respect with material prepared from colchicine via 6,7-didehydro congener 10. Measuring inhibition of tubulin polymerization in vitro showed compounds 4, 5, and 9–11 of the alloseries of colchicinoids

  由四甲氧基取代的联苯-2-碳-醛12经由三环酮20和5，6-二氢同系物11合成了脱氨基联苯甲酰基甲基醚9。化合物9在各个方面与经由秋水仙碱经6,7-二氢同系物10制备的材料相同。测量微管蛋白聚合的抑制在体外表现出的化合物4，5，和9 - 11秋水仙碱的alloseries的是特别有效的抑制剂。