Acetic acid (S)-1-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enylmethyl ester | 810682-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 810682-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: MYSOMBRDCVQSDN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Acetic acid (S)-1-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143