4-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,6-diethoxyaniline | 132589-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,6-diethoxyaniline
• 英文别名: 2,6-Diethoxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 132589-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: FOTDGDXYNBGSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethoxyaniline 在 copper(l) chloride N-乙基吗啉 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)-2,6-diethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

表征谱图