(3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone | 88035-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
• 英文别名: allyl 2-[4R-(triphenylmethylthio)-3S-(1R-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinon-1-yl]acetate；(3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone；prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 88035-32-9
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄SSi
• 分子量: 601.882
• InChiKey: IYDFTQYROCXAGZ-JSBDYVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Allyl 2-[4R-Mercapto-3S-(1R-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinon-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Penem derivatives

  摘要：

  一种高效的多步骤过程，用于从2-[4R-(三苯甲基硫基)-3S-(1R-(二甲基-叔丁基硅氧基)乙基)-2-氮杂环丁-1-基]乙酸酯合成某些6-(1-羟基乙基)2-取代的青霉烯类抗生素。

  公开号：

  US04992543A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 、 烯丙基2-溴乙酸乙酯 生成 (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-((R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  DININNO, F. P.;LEANZA, W. J.;RATCLIFFE, R. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-unsaturated alkylthio-pen-2-em-3-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04675317A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Disclosed are 6- and 6,6-disubstituted-2-substituted thio-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently selected from: hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, cycloalkyl, halo, alkoxyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl, and heterocyclylalkyl; W is an electron withdrawing group, and, for example, is selected from: --COR.sup.5, --CN, SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5 ; R.sup.5 is hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heterocyclyl, or heterocyclylalkyl; or R.sup.5 may be --OR.sup.6, --NR.sup.7 R.sup.8, and --SR.sup.9 ; wherein R.sup.6 is H; substituted and unsubstituted: alkyl, alkenyl, or a group which defines --CO.sub.2 R.sup.6 as a pharmaceutically acceptable ester wherein R.sup.6 is, for example, phthalidyl, or 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-ylmethyl; R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from: hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, and heterocyclylalkyl; R.sup.9 is substituted and unsubstituted: alkyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, and heterocyclyclalkyl; R.sup.3 may also be W; n is 0 or 1; when the unsaturated moiety attached to the exocyclic sulfur atom is acetylenic, then R.sup.3 and R.sup.4 are nonexistent and W is as previously defined. Such compounds I are new and they and their pharmaceutically acceptable salt and ester derivatives are useful as antibiotics.

  本发明揭示了以下结构的6-和6,6-二取代的2-取代硫代戊二烯-2-乙酸类化合物：##STR1## 其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4是独立选择的：氢；取代和未取代的：烷基，环烷基，卤素，烷氧基，烯基，芳基烷基，芳基，杂环烷基，杂环芳基和杂环烷基烷基；W是一个电子提取基团，例如，选择自：--COR.sup.5，--CN，SO.sub.2C.sub.6H.sub.5；R.sup.5是氢；取代和未取代的：烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基或杂环烷基烷基；或R.sup.5可以是--OR.sup.6，--NR.sup.7R.sup.8和--SR.sup.9；其中R.sup.6是H；取代和未取代的：烷基，烯基或定义--CO.sub.2R.sup.6为药学上可接受的酯基团，其中R.sup.6例如是邻苯二甲酰基或5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基；R.sup.7和R.sup.8独立选择自：氢；取代和未取代的：烷基，芳基烷基，芳基，杂环烷基和杂环烷基烷基；R.sup.9取代和未取代的：烷基，芳基烷基，芳基，杂环烷基和杂环烷基烷基；R.sup.3也可以是W；n为0或1；当连接到外环硫原子的不饱和基团是乙炔基时，则R.sup.3和R.sup.4不存在，并且W如先前所定义。这些化合物I是新的，它们及其药学上可接受的盐和酯基衍生物可用作抗生素。
• DININNO, F. P.;LEANZA, W. J.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：DININNO, F. P.、LEANZA, W. J.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04992543A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  An efficient, multistep process for the synthesis of certain 6-(1-hydroxyethyl) 2-substituted penem antibiotics from 2-[4R-(triphenylmethylthio)-3S-(1R-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azet idon-1 yl]acetic acid ester.

  一种高效的多步骤过程，用于从2-[4R-(三苯甲基硫基)-3S-(1R-(二甲基-叔丁基硅氧基)乙基)-2-氮杂环丁-1-基]乙酸酯合成某些6-(1-羟基乙基)2-取代的青霉烯类抗生素。