3-O-benzyl-5-C-(2-furyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopentofuranose | 101996-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-C-(2-furyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopentofuranose
• CAS: 101996-88-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: ZPYXTDMSJBRPQU-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-C-(2-furyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopentofuranose 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 三卞糖苷EP杂质B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in acid-catalysed condensations of sugar aldehydes with furan and 2-methylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90422-1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 氯乙酸 作用下， 生成 3-O-benzyl-5-C-(2-furyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopentofuranose 、 3-O-benzyl-5-C-(2-furyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in acid-catalysed condensations of sugar aldehydes with furan and 2-methylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90422-1

文献信息

• New accesses to l-iduronyl synthons
  作者：A Lubineau、O Gavard、J Alais、D Bonnaffé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02080-8

  日期：2000.1

  (PhS)(3)CLi adds with a total L-ido selectivity onto 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-dialdose 2, opening the way to the most efficient preparation of 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-iduronyl synthon 8. Alternatively, in view of combinatorial syntheses, aldehyde 2 allows a good access to vinylic L-ido and D-gluco synthons which may be converted into uronic acid by a sequence involving a new aldehyde oxidation by m-CPBA in aqueous solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.