9,13-dioxa-1,6,15,20-heneicosatetraen-11-ol | 63555-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 9,13-dioxa-1,6,15,20-heneicosatetraen-11-ol
• 英文别名: 1,3-bis(octa-2,7-dienoxy)propan-2-ol
• CAS: 63555-05-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: JHWHZVYISIZVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 甘油 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 反应 16.0h， 生成 8-[2,3-Bis(2,7-octadien-1-yloxy)propoxy]-1,6-octadiene 、 4-氧杂-6,11-十二碳二烯-1,2-二醇 、 9,13-dioxa-1,6,15,20-heneicosatetraen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a 4,4′-biphenyl/phosphine-based COF for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene

  摘要：

  本文介绍了一种微孔4,4′-联苯/膦基共价有机框架（COF）的改进合成、表征和应用，用于1,3-丁二烯与酚和甘油的Pd催化异构聚合反应。固态聚膦为无定形、微孔材料，是Pd(acac)2的优良支持体。对不同Pd负载材料的固态NMR和DRIFT分析表明，更倾向于形成双膦合金的钯络合物。在无溶剂和无碱条件下，当以酚和甘油作为底物时，这种催化材料产生了高转化率和选择性。通过改变金属负载量，可以调整酚在丁烯化和异构聚合反应中的产物选择性。对甘油来说，所有应用条件下，对非期望的三聚物的选择性都较低，而且值得注意的是，该异质催化剂的性能优于其均相PPh3基催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cy00188a

文献信息

• Telomerisation of 1,3-butadiene with glycerol under aqueous biphasic conditions: Influence of the reaction conditions on the products distribution
  作者：Sandra Bigot、Jonathan Lai、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.04.039

  日期：2010.7

  liquid phase of butadiene and under gaseous atmosphere of butadiene. In this last case, gaseous butadiene was continuously added during the whole reaction time keeping constant its pressure. Most of the products formed have been fully characterized. The influence of various experimental parameters has been checked with the aim to obtain high activities and selectivities either into mono-, di- or tritelomers

  在水性双相条件下，在丁二烯的液相存在下和在丁二烯的气态气氛下，已经研究了丁二烯与甘油的钯催化的端粒化。在后一种情况下，在整个反应时间内连续添加气态丁二烯，以保持其压力恒定。形成的大多数产品已得到充分表征。已经检查了各种实验参数的影响，目的是获得对单端，二端或三端的高活性和选择性。
• Application of the solvent water in two-phase telomerisation reactions and recycling of the homogeneous palladium catalysts
  作者：Arno Behr、Julia Leschinski

  DOI：10.1039/b820305a

  日期：——

  In the chemical industry organic solvents should be avoided wherever possible. They are often toxic to marine organisms and plants as well as to higher organisms and humans. Moreover, volatile organic compounds (VOC) cause air pollution which leads to the necessity of expensive separation technologies like waste water or exhaust gas treatments. Solutions for these problems are either the development of processes without the use of any solvent or the use of environmentally benign solvents such as water. In this contribution it is shown how versatile water can be, used as a solvent in homogeneously catalysed processes, for example, telomerisation reactions with methanol, diethylamine, ethylene glycol and glycerol. In this context another positive effect of the solvent water is the ecologically and economically required retention of the transition metal catalyst inside the process. Furthermore, different reactor types, a loop reactor and a mixer-settler reactor, are presented to cope with the challenges of mass transport limitations and selectivity control in aqueous biphasic systems.

  在化学工业中，应尽可能避免使用有机溶剂。它们通常对海洋生物和植物以及高等生物和人类有毒。此外，挥发性有机化合物（VOC）会造成空气污染，因此必须采用昂贵的分离技术，如废水或废气处理。解决这些问题的办法要么是开发不使用任何溶剂的工艺，要么是使用对环境无害的溶剂，如水。本论文展示了水在均相催化过程中作为溶剂的多功能性，例如与甲醇、二乙胺、乙二醇和甘油的端聚反应。在这种情况下，溶剂水的另一个积极作用是在工艺中保留过渡金属催化剂，这既符合生态学要求，也符合经济学要求。此外，还介绍了不同类型的反应器（循环反应器和混合器-沉降器反应器），以应对水基双相系统中质量传输限制和选择性控制的挑战。
• Palladium‐Based Telomerization of 1,3‐Butadiene with Glycerol Using Methoxy‐Functionalized Triphenylphosphine Ligands
  作者：Regina Palkovits、Ilenia Nieddu、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1002/chem.200800792

  日期：2008.10.10

  synthesis of existing as well as new chemicals. A promising route is the telomerization of 1,3-butadiene with glycerol leading to C8 chain ethers of glycerol with applications in, for example, surfactant chemistry. Recently, we reported a new set of palladium-based homogeneous catalytic systems for the telomerization of 1,3-butadiene with glycerol and found that palladium complexes bearing methoxy-functionalized

  甘油被认为是合成现有和新化学品的潜在可再生构件。一条有前景的路线是 1,3-丁二烯与甘油的调聚反应，得到甘油的 C8 链醚，可应用于例如表面活性剂化学。最近，我们报道了一套新的钯基均相催化体系，用于 1,3-丁二烯与甘油的调聚，并发现带有甲氧基官能化三苯基膦配体的钯配合物是高活性催化剂，能够转化粗甘油而不会显着损失活动。在此，我们通过报告丁二烯/甘油比率、温度、和反应时间对产物选择性和活性的影响允许进一步优化催化剂性能。在 90 摄氏度的温度下，高 1,3-丁二烯/甘油比率达到最大活性和产率，而甘油单醚和二醚的选择性可以通过将高反应温度和短反应时间与低丁二烯/甘油比例。PdII 金属前体和金属/配体比率的变化表明，与具有弱配位配体（如 [Pd(OAc)2] 和 [Pd(acac)2]）的前体相比，具有卤素配体的钯前体的结果并不令人满意。[Pd(dba)2] 是唯一测试的 Pd0 前体，在活
• Dzhemilev, U. M.; Kunakova, R. V.; Baibulatova, N. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 999 - 1002
  作者：Dzhemilev, U. M.、Kunakova, R. V.、Baibulatova, N. Z.、Tolstikov, G. A.、Panasenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——