(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl diphenyl phosphate | 1173899-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl diphenyl phosphate
• CAS: 1173899-13-2
• 化学式: C₅₃H₅₁O₉P
• 分子量: 862.956
• InChiKey: PDGUPRUHPPZHLP-RLNGGPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl diphenyl phosphate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l,l-和l,d-Di-myo-inositol-1,1'-磷酸盐的不对称合成及其在极端温度下作为酶活性稳定剂的行为

  摘要：

  大“DIP”per：l,l -DIP 和l,d -DIP（见结构）的制备在合成的关键步骤中涉及双重不对称诱导的复杂情况。已经评估了每种异构体在关键酶的背景下有助​​于热保护的不同能力，并且 DIP 的两种异构体都显示出具有生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200900480
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 (+)-2,4,6-tri-O-benzyl-myo-inositol-3-phosphate 在 magnesium oxide 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  l,l-和l,d-Di-myo-inositol-1,1'-磷酸盐的不对称合成及其在极端温度下作为酶活性稳定剂的行为

  摘要：

  大“DIP”per：l,l -DIP 和l,d -DIP（见结构）的制备在合成的关键步骤中涉及双重不对称诱导的复杂情况。已经评估了每种异构体在关键酶的背景下有助​​于热保护的不同能力，并且 DIP 的两种异构体都显示出具有生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200900480

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望