(3aR,5R,6S,6aR)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-pentyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 440351-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-pentyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 440351-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: YJVUYEQECPHAEL-MLYKUFSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-pentyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,8S,8aR,9aR)-8-(3-Benzyloxy-butyl)-2,2,5,5-tetramethyl-hexahydro-1,3,4,6,9-pentaoxa-cyclopenta[a]azulene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxymethyl-pentyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0