5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carbonitrile | 220399-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 220399-21-3
• 化学式: C₁₂H₆N₂S
• 分子量: 210.259
• InChiKey: XWMQKRICQBOOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carbonitrile 在 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-(4-carbamoylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用简单的 Pd(OAc)2 /路易斯酸催化剂在环境温度下高效双金属催化腈水合制备酰胺

  摘要：

  过渡金属催化的腈水合是合成各种酰胺的一种原子经济方法。这项工作首次证明，在简单的 Pd(OAc)2 盐作为催化剂的情况下，添加非氧化还原金属离子如 Sc3+ 可显着加速各种腈在环境温度下水合成酰胺，而与 Pd(OAc) 2个人非常迟钝。异质双金属 PdII/ScIII 物种的形成已被提议作为水合的关键物种，在该过程中表现出双金属协同效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601495
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  掺入噻吩的共价三嗪骨架上的钌纳米粒子用于电催化析氢反应

  摘要：

  在本研究中，通过微波加热原型 CTF-1 和噻吩-十二羰基三钌 Ru 3 (CO) 12来负载 2 至 4 nm 的钌纳米粒子 (Ru-NPs)（21 至 33 wt%）。含有CTF以了解噻吩含量对析氢反应（HER）中电催化性能的影响。使用噻吩- (Th-CTF)、苯基噻吩- (PhTh-CTF)、联噻吩- (BTh-CTF) 或四噻吩- (QTh-) 在 400 °C 和 600 °C (CTF_400/600) 下加热进行离子热合成 CTF CTF）二腈前体。通过透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）结合能量色散X射线光谱（EDX）证实了Ru/CTF复合材料的均质性。X射线光电子能谱（XPS）显示噻吩单元的成功引入和Ru-NPs的沉积。Ru/CTF复合材料保留了其孔隙率，计算出的Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积在540至1326 m 2 g -1之间。在

  DOI：

  10.1039/d3ta05597c

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading
  作者：David Roy、Sophal Mom、Matthieu Beaupérin、Henri Doucet、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201002987

  日期：2010.9.3

  of an air‐stable, robust palladium/tridentate phosphane catalyst in direct CH and CCl activation reactions is reported (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, TBAB=tetra‐n‐butylammonium bromide). Electron‐rich, electron‐poor, and polysubstituted furans (X=O), thiophenes (X=S), pyrroles (X=NR5), and thiazoles were arylated with chloroarenes in the presence of the catalyst.

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。
• Asymmetric Covalent Triazine Framework for Enhanced Visible‐Light Photoredox Catalysis via Energy Transfer Cascade
  作者：Wei Huang、Jeehye Byun、Irina Rörich、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Hao Lu、Di Wang、Lucas Caire da Silva、Run Li、Lei Wang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/anie.201801112

  日期：2018.7.2

  design of an asymmetric covalent triazine framework as an efficient organic single‐component semiconductor photocatalyst. Four different molecular donor–acceptor domains are obtained within the network, leading to enhanced photogenerated charge separation via an intramolecular energy transfer cascade. The photocatalytic efficiency of the asymmetric covalent triazine framework is superior to that of

  可以构建复杂的多组分半导体光催化剂，该催化剂通过多次电荷和能量转移表现出增强的催化效率，从而模仿自然界中的光系统。相反，单组分半导体光催化剂的效率通常由于光生激子的快速重组而受到限制。在这里，我们报告了一种不对称共价三嗪骨架的设计，该骨架是一种有效的有机单组分半导体光催化剂。在网络中获得了四个不同的分子供体-受体域，从而通过分子内能量转移级联增强了光生电荷的分离。不对称共价三嗪骨架的光催化效率优于其对称对应物。