(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-15-methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid ethyl ester | 212839-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-15-methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid ethyl ester
• CAS: 212839-05-9
• 化学式: C₃₄H₅₄F₃NO₇
• 分子量: 645.8
• InChiKey: CJGSVLHYFGWOIR-HRBORTPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-15-methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,3R)-2-Acetylamino-15-methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-4-hexadecenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-15-methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7