15-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid | 412033-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid
• 英文别名: 15-Hydroxy-15-methyl-hexadecansaeure
• CAS: 412033-57-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: RZCNUUIZQHRQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 15-甲基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF A SERIES OF 15-KETOGLYCOLS AND 15-KETO FATTY ACIDS FROM USTILIC ACID

  摘要：

  使用甲基格氏试剂对乌斯脂酸A（15,16-二羟基棕榈酸）的甲酯进行反应，氧化羟基，溴化和氢解，得到15-甲基十六酸。通过将乌斯脂酸A的酰胺与适当的格氏试剂反应，然后氧化羟基，产生一系列15-酮酸。描述了这些化合物的红外吸收特征。

  DOI：

  10.1139/v55-171
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-16-methyl-heptadecane-1,2,16-triol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 15-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF A SERIES OF 15-KETOGLYCOLS AND 15-KETO FATTY ACIDS FROM USTILIC ACID

  摘要：

  使用甲基格氏试剂对乌斯脂酸A（15,16-二羟基棕榈酸）的甲酯进行反应，氧化羟基，溴化和氢解，得到15-甲基十六酸。通过将乌斯脂酸A的酰胺与适当的格氏试剂反应，然后氧化羟基，产生一系列15-酮酸。描述了这些化合物的红外吸收特征。

  DOI：

  10.1139/v55-171

文献信息

• Are branched chain fatty acids the natural substrates for P450BM3?
  作者：Max J. Cryle、Rocio D. Espinoza、Sarah J. Smith、Nicholas J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b601202g

  日期：——

  Branched chain fatty acids are substrates for cytochrome P450BM3 (CYP102) from Bacillus megaterium; oxidation of C15 and C17iso and anteiso fatty acids by P450BM3 leads to the formation of hydroxylated products that possess high levels of regiochemical and stereochemical purity.

  支链脂肪酸是巨大芽孢杆菌细胞色素 P450BM3 (CYP102) 的底物； P450BM3 对 C15 和 C17 异和反异脂肪酸的氧化导致形成具有高水平区域化学和立体化学纯度的羟基化产物。