dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate | 17310-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 17310-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: PRHAGQCZGSQKHR-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  96-97 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 Amberlite IR 120BH⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到dimethyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nai Zheng Huang; Yi De Xing; De Yong Ye, Synthesis, 1982, # 12, p. 1041 - 1043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hung, Chi Wai; Wong, Henry N. C., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 21, p. 2392 - 2396
  作者：Hung, Chi Wai、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Fisera, Lubor; Kovac, Jaroslav; Patus, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 4, p. 1048 - 1056
  作者：Fisera, Lubor、Kovac, Jaroslav、Patus, Juraj、Pavlovic, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• Nai Zheng Huang; Yi De Xing; De Yong Ye, Synthesis, 1982, # 12, p. 1041 - 1043
  作者：Nai Zheng Huang、Yi De Xing、De Yong Ye

  DOI：——

  日期：——