S-(-)-benzyl 4-acetyl-2,2-dimethyoloxazolidine-3-carboxylate | 1258210-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-)-benzyl 4-acetyl-2,2-dimethyoloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1258210-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WESLLYKTKZUZOC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-benzyl 4-acetyl-2,2-dimethyoloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-(-)-benzyl 4-acetyl-2,2-dimethyoloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169

文献信息

• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。