methyl 2-formyl-5-hydroxybenzoate | 1361963-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-5-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-formyl-5-hydroxybenzoate
• CAS: 1361963-60-1
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: JLQYNMGKSATEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-5-hydroxybenzoate 在 甲醇 、 三氟化硼 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Size‐Transformable Superoxide‐Triggered Nanoreporters for Crosstalk‐Free Dual Fluorescence/Chemiluminescence Imaging and Urinalysis in Living Mice

  摘要：

  摘要化学发光成像通过消除背景自发荧光，被认为是超灵敏检测生理病理事件的重要工具。然而，大多数化学发光纳米探针的成像深度较浅，从活体中清除的速度较慢，这阻碍了它们在临床环境中的应用。我们在此报告了尺寸可转化的纳米报告器（ADN1和ADN2），它们可在疾病部位被超氧阴离子（O2⋅-）激活，从而触发纳米结构分解成可从肾脏排出的荧光片段以及化学发光开启，用于无串扰双工化学发光成像和体外尿液分析。在腹膜炎小鼠模型中，我们证明了具有代表性的纳米报告基因 ADN1 会自发聚集在被破坏的腹膜上，并被上调的 O2⋅- 裂解，从而开始解聚，并在 620 纳米波长处产生红色化学发光，这使得腹膜炎的灵敏检测比金标准组织学检测至少提前 19 小时。此外，在 ADN1 中加入近红外（NIR）染料可使 ADN2 在 ≈800 纳米波长处显示出强烈的红移化学发光，从而可以早期检测药物性肝中毒等深层疾病。因此，这项研究展示了一种模块化设计策略，它不仅适用于开发具有可切换药代动力学的多功能化学发光纳米探针，用于早期疾病诊断，而且在未来的临床转化中也大有可为。

  DOI：

  10.1002/anie.202305812
• 作为产物：
  描述：

  在 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到methyl 2-formyl-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Near‐Infrared Photodynamic Chemiluminescent Probes for Cancer Therapy and Metastasis Detection

  摘要：

  摘要由于化学发光（CL）探针可最大程度地减少组织自发荧光，因此用于光热疗法的化学发光探针的开发越来越受到关注。然而，由于缺乏近红外（NIR）吸收化学发光体，目前用于 NIR CL 引导光疗的探针都是基于由多种成分组成的纳米颗粒。我们报告了具有近红外吸收和发射、长CL半衰期和理想光动力效率的明亮单分子化学发光体。其中一种发光体被改造成了一种可激活的探针 DBPOL，具有特异于癌症生物标志物的开启 CL 信号和光动力活性。高灵敏度的 DBPOL 可在 CL 引导下进行光动力治疗，在小鼠模型中完全抑制肿瘤生长和肺转移，并可应用于肺转移的无创监测。我们为用于成像引导光疗的近红外吸收 CL 探针提供了分子指南。

  DOI：

  10.1002/anie.202303982

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoindolinones via Three-Component Mannich/Lactamization Cascade Reaction
  作者：Haoyi Zhang、Yixin Leng、Wenjing Liu、Wenhu Duan

  DOI：10.1080/00397911.2010.535948

  日期：2012.4.15

  3-substituted 2,3-dihydroisoindolin-1-ones was achieved with good yields (up to 88%). The process features broad substrate scope, high efficiency, and simplicity, using an one-pot, three-component Mannich/lactamization cascade reaction in the absence or presence of p-toluenesulfonic acid. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以良好的收率（高达 88%）实现了 3-取代的 2,3-二氢异吲哚啉-1-酮的有效合成。该工艺的特点是底物范围广、效率高且简单，在对甲苯磺酸不存在或存在的情况下，使用一锅、三组分曼尼希/内酰胺化级联反应。图形概要
• Highly Bright Near‐Infrared Chemiluminescent Probes for Cancer Imaging and Laparotomy
  作者：Xin Wei、Jingsheng Huang、Chi Zhang、Cheng Xu、Kanyi Pu、Yan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202213791

  日期：2023.2.13

  Near-infrared chemiluminophores with high chemiluminescence quantum yields were synthesized and developed into an activatable chemiluminescence probe for real-time turn-on detection of deeply buried tumor tissues in living mice.

  合成了具有高化学发光量子产率的近红外化学发光团，并将其开发为可激活的化学发光探针，用于活体小鼠深埋肿瘤组织的实时开启检测。
• WO2022/182395
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Near‐Infrared Photodynamic Chemiluminescent Probes for Cancer Therapy and Metastasis Detection
  作者：Jingsheng Huang、Chi Zhang、Xinzhu Wang、Xin Wei、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202303982

  日期：2023.6.12

  There is growing interest in the development of chemiluminescence (CL) probes for phototheranostics because of their minimized tissue autofluorescence. However, due to a lack of near‐infrared (NIR)‐absorbing chemiluminophores, current probes for NIR CL‐guided phototherapy are based on nanoparticles made up of multiple components. We report bright unimolecular chemiluminophores with NIR absorptions and emissions, long CL half‐lives and ideal photodynamic efficiency. One luminophore is modified into an activatable probe, DBP_OL, with a turn‐on CL signal and photodynamic activity that are specific to a cancer biomarker. The highly sensitive DBP_OL allows CL‐guided photodynamic therapy which completely inhibits tumor growth and lung metastasis in mouse models, and can be applied for noninvasive monitoring of lung metastasis. We provide molecular guidelines for NIR‐absorbing CL probes for imaging‐guided phototherapy.

  摘要由于化学发光（CL）探针可最大程度地减少组织自发荧光，因此用于光热疗法的化学发光探针的开发越来越受到关注。然而，由于缺乏近红外（NIR）吸收化学发光体，目前用于 NIR CL 引导光疗的探针都是基于由多种成分组成的纳米颗粒。我们报告了具有近红外吸收和发射、长CL半衰期和理想光动力效率的明亮单分子化学发光体。其中一种发光体被改造成了一种可激活的探针 DBPOL，具有特异于癌症生物标志物的开启 CL 信号和光动力活性。高灵敏度的 DBPOL 可在 CL 引导下进行光动力治疗，在小鼠模型中完全抑制肿瘤生长和肺转移，并可应用于肺转移的无创监测。我们为用于成像引导光疗的近红外吸收 CL 探针提供了分子指南。
• Size‐Transformable Superoxide‐Triggered Nanoreporters for Crosstalk‐Free Dual Fluorescence/Chemiluminescence Imaging and Urinalysis in Living Mice
  作者：Bankang Ruan、Mengya Yu、Ya Zhou、Weiping Xu、Yi Liu、Biaoxiang Liu、Lijuan Zhu、Shujuan Yi、Yuyan Jiang、Jiaguo Huang

  DOI：10.1002/anie.202305812

  日期：2023.8

  Chemiluminescence imaging has been recognized as a valuable tool for ultrasensitive detection of physio‐pathological events through elimination of background autofluorescence. However, most chemiluminescent nanoprobes suffer from shallow imaging depths and slow clearance from living bodies, which impede their use in clinical settings. We herein report size‐transformable nanoreporters (ADN1 and ADN2) that could be activated at disease site by superoxide anion (O₂⋅⁻) to trigger nanostructure disassembly into renal excretable fluorescent fragments as well as chemiluminescence turn‐on for crosstalk‐free duplex chemo‐fluorescence imaging and in vitro urinalysis. In peritonitis mouse model, we demonstrate that the representative nanoreporter ADN1 spontaneously accumulates at the disrupted peritoneum and is cleaved by upregulated O₂⋅⁻ to initiate depolymerization and result in red chemiluminescence at 620 nm, enabling sensitive detection of peritonitis at least 19 h earlier than gold standard histological assays. Additionally, the incorporation of a near‐infrared (NIR) dye into ADN1 results in ADN2 exhibiting intense and red‐shifted chemiluminescence at ≈800 nm, which permits early detection of deeply seated diseases such as drug‐induced hepatotoxicity. This study thus showcases a modular design strategy that is not only applicable to developing versatile chemiluminescent nanoprobes with switchable pharmacokinetics for early disease diagnosis, but also promising for future clinical translations.

  摘要化学发光成像通过消除背景自发荧光，被认为是超灵敏检测生理病理事件的重要工具。然而，大多数化学发光纳米探针的成像深度较浅，从活体中清除的速度较慢，这阻碍了它们在临床环境中的应用。我们在此报告了尺寸可转化的纳米报告器（ADN1和ADN2），它们可在疾病部位被超氧阴离子（O2⋅-）激活，从而触发纳米结构分解成可从肾脏排出的荧光片段以及化学发光开启，用于无串扰双工化学发光成像和体外尿液分析。在腹膜炎小鼠模型中，我们证明了具有代表性的纳米报告基因 ADN1 会自发聚集在被破坏的腹膜上，并被上调的 O2⋅- 裂解，从而开始解聚，并在 620 纳米波长处产生红色化学发光，这使得腹膜炎的灵敏检测比金标准组织学检测至少提前 19 小时。此外，在 ADN1 中加入近红外（NIR）染料可使 ADN2 在 ≈800 纳米波长处显示出强烈的红移化学发光，从而可以早期检测药物性肝中毒等深层疾病。因此，这项研究展示了一种模块化设计策略，它不仅适用于开发具有可切换药代动力学的多功能化学发光纳米探针，用于早期疾病诊断，而且在未来的临床转化中也大有可为。