1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-dimethylbenzene | 1325236-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1325236-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LWKNEXIVUCPHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)sulfide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• 2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl as an Efficient Ligand in the CuI-Catalyzed Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Bin-Bin Wang、Yue-Mei Ye、Jun-Jun Chen、Xia-Xia Zhou、Jian-Mei Lu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1246/bcsj.20100327

  日期：2011.5.15

  2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl (L1) was found to be a good ligand in the CuI-catalyzed Sonogashira coupling reaction of various aryl iodides and bromides with terminal alkynes. Under suitable conditions, all reactions gave the desired coupling products in moderate to excellent yields.

  研究发现，2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯（L1）是一种在CuI催化下对多种碘苯和溴苯与末端炔烃进行Sonogashira偶联反应的良好配体。在适宜条件下，所有反应均能以中等至优异的产率得到预期的偶联产物。
• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。
• Copper-catalyzed deacetonative Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Artem A. Binyakovsky、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d2ob01267g

  日期：——

  assembling internal alkynes from tertiary propargyl alcohols and (het)aryl halides has been developed. The proposed tandem approach includes the base-promoted retro-Favorskii fragmentation followed by Cu-catalyzed C(sp)–C(sp2) cross-coupling. The use of inexpensive reagents (e.g. a catalyst, additives, a base, and a solvent) and good functional group tolerance make the procedure practical and cost-effective

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。