N-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzamidine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(p-tolyl)benzimidamide；4-methoxy-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CKEHDXULKWNFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzamidine 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  由N-苯基苯甲酰胺和环己酮合成的无过渡金属合成1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑衍生物

  摘要：

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901161

文献信息

• A practical metal-free route to 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives from the annulation of amidines and β-keto esters
  作者：Xueguo Zhang、Ping Wu、Yajie Fu、Fangdong Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.052

  日期：2017.3

  A new practical carbon-nitrogen bond formation reaction of amidines with ethyl acetoacetate to synthesize imidazoles via oxidative cyclization in the presence of bromide. The reactions were occured under mild and metal-free conditions.

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。
• Reactions of Aryliminodimagnesium with Some<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Masao Okubo、Mikio Tanaka、Yuri Murata、Nobuyuki Tsurusaki、Yasumasa Omote、Yukinobu Ikubo、Koji Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1991.1965

  日期：1991.11

  Some symmetrical and unsymmetrical form- and benzamidines were prepared by the reaction of ArN(MgBr)2 with Ar’CN, HCONMe2 and related compounds in tetrahydrofurn.

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。
• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。
• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。