5-bromo-3-ethylthiophene-2-carboxylic acid | 193064-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-ethylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 193064-97-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: CVRGBRXIBVIPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-ethylthiophene-2-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2(S)-({[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3-ethylthiophene-2-yl]carbonyl}amino)pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-bromo-3-ethylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• ORGANISCHES HALBLEITENDES MATERIAL UND DESSEN VERWENDUNG IN ORGANISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：Heliatek GmbH

  公开号：EP3188270B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOALUMINIUM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANOALUMINIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011023791A2

  公开（公告）日：2011-03-03

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Organoaluminiumverbindungen der Formel (I) R1a - Al - Xb durch Umsetzung einer Verbindung R1-X mit elementarem Aluminium in Gegenwart von mindestens einem Additiv oder Additivkombinationen. Die Erfindung offenbart auch eine Organoaluminiumverbindung erhältlich gemäß einem Verfahren der Erfindung, die Verwendung dieser Organoaluminiumverbindungen für die Reaktion mit Elektrophilen und die Herstellung einer organischen Verbindung, wobei die Organoaluminiumverbindung mit einem Elektrophil umgesetzt wird.