2-Butyl-7-methoxy-1H-indole | 138344-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-7-methoxy-1H-indole
• CAS: 138344-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LMNWSOLQDWCSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-6-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-Butyl-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0640080A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• US5212195A
  申请人：——

  公开号：US5212195A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5380739A
  申请人：——

  公开号：US5380739A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES ET AZAINDOLES SUBSTITUES UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993023391A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds of formula (I), (II), or (III) wherein: R1 is lower alkyl when R2 is V; or R2 is lower alkyl when R1 is V; wherein: V is (A); R3 is hydrogen or lower alkyl; X is hydrogen, lower alkyl, halogen, -C(O)CF3, -CO2R4, or -C(O)NR5R6; Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or -CO2R4; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; with the proviso that Y and Z cannot be attached to the nitrogen atom in formula (II); in which R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, lower alkyl, or -CH2CO2R4; R6 is hydrogen or lower alkyl; or R5 and R6 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle; R7 is (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H) or (J); in which: R8 is -CO2H or 1H-tetrazol-5-yl; and W is oxygen, sulfur, or -NR-, wherein R is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin (II) antagonists.(FR) L'invention concerne des composés des formule (I), (II) ou (III) dans lesquelles R1 représente alkyle inférieur lorsque R2 représente V; ou R2 représente alkyle inférieur lorsque R1 repréente V; où V représente la formule (A); R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; X représente hydrogène, alkyle inférieur, halogène, -C(O)CF3, -CO2R4, ou -C(O)NR5R6; Y représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, halogène ou -CO2R4; Z représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène, à condition que Y et Z ne puissent être fixés à l'atome d'azote dans la formule (II), dans laquelle R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R5 représente hydrogène, alkyle inférieur, ou -CH2CO2R4; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; ou R5 et R6 réunis avec l'azote auquel ils sont fixés représentent un hétérocycle. R7 représente les formules (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H); ou (J); dans lesquelles R8 représente -CO2H ou 1H-tétrazol-5-yl; et W représente oxygène, soufre, ou -NR-, où R représente hydrogène ou alkyle inférieur; et les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ont des propriétés pharmaceutiques utiles et sont notamment utilisés comme antagonistes de l'angiotensine (II).
• Preparation of Indoles and Oxindoles from<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines
  作者：Robin D. Clark、Joseph M. Muchowski、Lawrence E. Fisher、Lee A. Flippin、David B. Repke、Michel Souchet

  DOI：10.1055/s-1991-26597

  日期：——

  Treatment of dilithiated N-(tert-butoxycarbonyl)anilines 1 with dimethylformamide or carbon dioxide furnishes intermediates 3, 5, that are easily converted to N-(tert-butoxycarbonyl)indoles 4 and oxindoles (indol-2(3H)-ones, 7), respectively. Condensation of dilithiated 1 with N-methoxy-N-methylamides provides ketones 9 which are cyclized upon trifluoroacetic acid treatment to either 2-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)indoles 10 or 2-substituted indoles 11 depending on the reaction time. This general methodology has been applied to efficient synthesis of 1,2-alkyl-bridged indoles 12, 1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole (16), 2a,3,4,5-tetrahydrobenz [c,d]indol-2(1H)-one (18), and 1-(tert-butoxycarbonyl) -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (21).

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。