1-(3-fluorobenzyl) guanidine | 40717-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl) guanidine
• 英文别名: 1-(3-Fluorobenzyl)guanidine；2-[(3-fluorophenyl)methyl]guanidine
• CAS: 40717-76-8
• 化学式: C₈H₁₀FN₃
• 分子量: 167.186
• InChiKey: HNPHEZIYSZIWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl) guanidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以79 %的产率得到6-benzyl-2-((3-fluorobenzyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido-[4,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过开环策略合理设计一类新型人类 ClpP 激动剂，增强抗白血病活性

  摘要：

  通过化学或遗传策略激活智人酪蛋白裂解蛋白酶 P (HsClpP) 已被证明是治疗急性髓系白血病 (AML) 的一种新的潜在疗法。然而，经典激动剂咪啶酮ONC201的疗效有限。在此，基于我们之前研究中报道的先导化合物1 ，使用开环策略设计并合成了一类新型 HsClpP 激动剂。在这些新型支架激动剂中，化合物7k表现出显着增强的HsClpP蛋白水解活性（EC 50 = 0.79 ± 0.03 μM）和体外抗肿瘤活性（IC 50 = 0.038 ± 0.003 μM）。此外，腹腔注射化合物7k可显着抑制Mv4-11异种移植模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制率达到88%。同时， 7k在体内表现出有利的药代动力学特性。这项研究强调了化合物7k作为重要的 HsClpP 激动剂和抗白血病候选药物的前景，值得进一步探索 AML 治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00338
• 作为产物：
  描述：

  间氟氯苄 反应 2.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl) guanidine
  参考文献：
  名称：

  Heesing,A.; Schmaldt,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 320 - 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fully Automated Radiosynthesis of [¹¹C]Guanidines for Cardiac PET Imaging
  作者：Austin Y. Zhao、Allen F. Brooks、David M. Raffel、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Peter J. H. Scott、Xia Shao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00479

  日期：2020.11.12

  challenging, and historical methods lack compatibility with modern automated radiochemistry synthesis platforms and current Good Manufacturing Practice (cGMP) requirements. To address this challenge, we report a new automated method for radiolabeling guanidines with carbon-11. The method was used to prepare a series of [11C]guanidines in good radiochemical yield (8–76% by radio-HPLC) and was found to have broad

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。
• Methods for purifying radiolabelled compounds
  申请人：——

  公开号：US20040260073A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  One aspect of the present invention relates to a method of purifying radiolabelled compounds comprising a) loading onto a fluorous polymer a radiolabelled compound precursor comprising a fluoroalkyl tin moiety; b) reacting the radiolabelled compound precursor with a radiolabel delivering compound to give a radiolabelled compound, wherein the fluoroalkyl tin moiety is replaced by a radiolabel; and c) eluting the radiolabelled compound from the fluorous polymer.

  本发明的一个方面涉及一种纯化放射标记化合物的方法，包括a）将含有氟烷基锡基团的放射标记化合物前体加载到氟聚合物上；b）将放射标记化合物前体与放射标记传递化合物反应，得到一个放射标记化合物，其中氟烷基锡基团被放射标记所取代；c）从氟聚合物中洗脱放射标记化合物。
• METHODS FOR PURIFYING RADIOLABELLED COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：EP1562640B1

  公开（公告）日：2012-12-05
• Novel Differential Imaging Method
  申请人：Narula Jagat

  公开号：US20080228069A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to an improved method of imaging cardiac neurotransmission in vivo in a human subject using adrenergic imaging agents. The method comprises obtaining two separate images with the same adrenergic imaging agent. One of the images is obtained in conjunction with the administration of a compound known to interfere with the uptake of the particular imaging agent in question. Comparison of the two images enables additional information to be obtained in relation to the status of cardiac neurotransmission in said subject compared with imaging with adrenergic imaging agent alone. The invention also provides a method of imaging cardiac neurotransmission in a human subject in vivo wherein a single image is obtained using an adrenergic imaging agent in conjunction with the administration of a non-pharmaceutical dose of an agent known to interfere with the uptake of the imaging agent. The invention furthermore provides a method of operating an imaging apparatus, a second medical use of an adrenergic imaging agent as well as a kit suitable for carrying out the methods of the invention.