3-allyl-2-anilino-5,5-dimethyl-1-imidazolin-4-one | 175725-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-anilino-5,5-dimethyl-1-imidazolin-4-one
• 英文别名: 2-Anilino-5,5-dimethyl-3-prop-2-enylimidazol-4-one
• CAS: 175725-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: STBZKAQVZOPISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-anilino-5,5-dimethyl-1-imidazolin-4-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-methylene-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>imidazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-（烷-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化来简便，区域选择性和立体选择性地制备双环胍

  摘要：

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00004-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-allyl-2-anilino-5,5-dimethyl-1-imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-（烷-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化来简便，区域选择性和立体选择性地制备双环胍

  摘要：

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00004-x

文献信息

• A facile and regio- and stereo-selective preparation of bicyclic guanidines by iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones
  作者：Masanori Watanabe、Hiroshi Okada、Takayuki Teshima、Michihiko Noguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00004-x

  日期：1996.2

  The iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones proceeded in regio- and stereo-selective manners to give bicyclic guanidines, imidazo[1,2-a]imidazole and/or imidazo[1,2-a]pyrimidine, in good yields. The regiochemistry of the cyclization depended mainly on the kind of substituents of the alkenyl moieties and was interpretable by the PM3 MO calculations of the iodonium

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。