2,6-di-n-propyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-phenyl-pyridine | 1037462-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-n-propyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-phenyl-pyridine
• 英文别名: Diethyl 4-phenyl-2,6-dipropylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-phenyl-2,6-dipropylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1037462-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: UXUCPRGEQCSPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-n-propyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-phenyl-pyridine 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到ethyl 4-phenyl-2,5-dipropyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-n-propyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine 在 urea-hydrogen peroxide 、 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,6-di-n-propyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化尿素-过氧化氢加合物对Hantzsch-1,4-二氢吡啶进行高效，无金属的室温芳构化

  摘要：

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.040

文献信息

• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。
• A highly efficient biomimetic aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with t-butylhydroperoxide, catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.004

  日期：2008.10

  Rapid aromatization of Hantzsch-1,4-DHPswith t-butylhydroperoxide catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature within 1-35 min and the products of high purity were isolated in excellent yields. To explain the reactivity of this catalytical system plausible mechanism have been proposed to involve formation of high-valent oxoferryl species as in cytochrome P450 itself. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and pyrazolines using HbA–H2O2: An efficient biomimetic catalyst system providing metabolites of drug candidates
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.056

  日期：2009.8

  Human hemoglobin (HbA) efficiently catalyses the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) and pyrazolines with hydrogen peroxide in phosphate buffer. The results of the study reveal that the rates of oxidative aromatization of 1,4-DHPs are substituent dependent. Thus, the present study is very useful in understanding the metabolism of 1,4-DHP drugs in liver by cytochrome P450 and designing novel drugs as well as modifying the existing drugs for better pharmacokinetic profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.