(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-dimethylcarbamoyl-butyric acid | 87733-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-dimethylcarbamoyl-butyric acid
• 英文别名: (4S)-5-(dimethylamino)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 87733-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VWZMZNYOMXGIRW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-dimethylcarbamoyl-butyric acid 在 dirhodium tetraacetate 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Dimethylcarbamoyl-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxo-l-pipecolic acid derivatives by rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of diazoketones

  摘要：

  A convenient synthesis of 5-oxo-L-pipecolic acid derivatives is described. The key step involves the rhodium(II) acetate catalyzed N-H insertion reaction of diazoketones, which are derived from L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61009-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧基羰基)-5-氧代-4-噁唑啉丙酸 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-dimethylcarbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxo-l-pipecolic acid derivatives by rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of diazoketones

  摘要：

  A convenient synthesis of 5-oxo-L-pipecolic acid derivatives is described. The key step involves the rhodium(II) acetate catalyzed N-H insertion reaction of diazoketones, which are derived from L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61009-2

文献信息

• Regioselective Amidation of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Kee-In Lee、Jae Hak Kim、Kwang-Youn Ko、Wan-Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1991-26610

  日期：——

  The synthesis of N-protected aspartic 1-amide and glutamic 1-amide from aspartic and glutamic acids via regioselective amidation of intermediate 5-oxazolidinone derivatives with aqueous ammonia or amine is described.

  本发明描述了以天冬氨酸和谷氨酸为原料，通过 5-oxazolidinone 衍生物中间体与水氨或胺的区域选择性酰胺化反应，合成 N 保护的天冬 1-酰胺和谷氨酸 1-酰胺的过程。