Z-Gln-Phe-OMe | 14317-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gln-Phe-OMe
• 英文别名: Benzyloxycarbonylglutaminylphenylalaninmethylester；2-((S)-5-Amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanamido)-3-phenylpropanoic Acid Methyl Ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 14317-85-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: HTLKOQZDTOXSFM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gln-Phe-OMe 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 (S)-2-((S)-4-Amino-2-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短链赖氨酸类似物的自发环化

  摘要：

  由N保护的谷氨酰胺酯生成的赖氨酸链缩短的类似物H 2 NCH 2 CH 2 CH（NHZ）COOR进行自发环化。结果表明，具有H 2 NCH 2 CH 2-侧链的氨基酸不能在tRNA上得到支持，并且为将赖氨酸的氨基与肽主链保持多达四个甲硫基的氨基酸提供了原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85099-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gln-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 1, p. 202 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tritiated peptides. 12. Synthesis and biological activity of [4-3H-Phe8]substance P
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、Roy Wade、Bengt E. B. Sandberg、Michael R. Hanley、Leslie L. Iversen

  DOI：10.1021/jm00352a022

  日期：1982.10

  Substance P has been prepared 3H labeled at Phe8 by catalytic deiodination of a protected precursor. Synthesis of the precursor was by solid-phase methodology on polydimethylacrylamide resin and by condensation in solution of fragments covering sequences 1-4, 5-7, and 8-11. Free peptide made by each route analyzed satisfactorily and had the same chromatographic characteristics as unlabeled substance

  物质P是通过对被保护的前体进行催化碘化制备的，在Phe8处标记3H的物质。前体的合成是通过在聚二甲基丙烯酰胺树脂上的固相方法，以及在溶液中缩合的，覆盖序列1-4、5-7和8-11的片段进行的。通过每种途径制备的游离肽均能令人满意地分析，并且具有与未标记物质P相同的色谱特性。当使用N和C末端定向的抗血清时，通过放射免疫分析无法区分后者，并且能够引起分离的豚鼠回肠收缩。比放射性为23 Ci / mmol。
• BENES, JAN;CERNY, ANTONIN
  作者：BENES, JAN、CERNY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN, S.;RANGANATHAN, D.;SINGH, W. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3111-3114
  作者：RANGANATHAN, S.、RANGANATHAN, D.、SINGH, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4165311A
  申请人：——

  公开号：US4165311A

  公开（公告）日：1979-08-21
• US4212945A
  申请人：——

  公开号：US4212945A

  公开（公告）日：1980-07-15