3-(p-Brom-phenylseleno)-1-propen | 17417-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Brom-phenylseleno)-1-propen
• 英文别名: allyl(4-bromophenyl)selane
• CAS: 17417-85-5
• 化学式: C₉H₉BrSe
• 分子量: 276.034
• InChiKey: ZJYPYQPWSDCNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Brom-phenylseleno)-1-propen 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以236 mg的产率得到potassium 4-(allylselanyl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Preparation of Organoselanyltrifluoroborates from Dihalobenzenes and Their Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  Potassium organoselanyltrifluoroborates have been prepared from the corresponding dihalobenzene compounds in 56-92% yields through a facile one-pot, multicomponent reaction. The microwave-promoted Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of these substrates with various aryl and alkenyl bromides in the presence of 3.0 mol % of Pd(PPh3)(4) and 3.0 equiv of K2CO3 in aqueous 1,4-dioxane at 130 degrees C provided the desired compounds in 54-91% yields.

  DOI：

  10.1021/ol8025999
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(p-Brom-phenylseleno)-1-propen
  参考文献：
  名称：

  铑催化亚砜叶立德的 Doyle-Kirmse 重排反应

  摘要：

  Doyle-Kirmse重排反应作为构建复杂化学结构的重要方法而受到持续关注。在此，我们公开了一种高效的铑催化的Doyle-Kirmse重排反应，该反应可以以亚砜叶立德为起始原料同时构建CC键和CX（X = SSe）键，从而获得含硫或含硒的化合物。该策略具有卡宾前驱体更安全、更环保、收率高、底物范围广等特点，具有广泛的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108834

文献信息

• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Kataev,E.G.; Chmutova,G.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2143 - 2145
  作者：Kataev,E.G.、Chmutova,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• Kataev,E.G. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1969, vol. 5, p. 1478
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——