α,α,2-trimethyl-1H-indole-3-ethanamine | 72742-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α,α,2-trimethyl-1H-indole-3-ethanamine
• 英文别名: [2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-dimethylethyl]amine；2-(2-methyl-3-indolyl)-1,1-dimethylethyl amine；2-methyl-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 72742-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: UMAKDRAPYGIJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,2-trimethyl-1H-indole-3-ethanamine 生成 [2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-dimethylethyl][2-(2-cyclopropylmethyloxyphenoxy)ethyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-aryloxyalkyl tryptamine .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型N-芳氧基烷基色胺α1-肾上腺素受体拮抗剂，其化学式为I：##STR1##其中n为2、3或4；q为1、2或3；t为0、1、2或3；z为0、1、2或3；每个R1和R2独立地为羟基、卤素、氰基、(C1-8)烷基、(C1-8)烷氧基或三氟甲基；而R2为氢、(C1-4)烷基、氟代(C1-4)烷基、二氟代(C1-4)烷基、三氟代(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基、氧代(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基或苯基(C1-4)烷基或杂环(C1-8)烷基（可选地取代一个至两个取代基，独立地选自(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、三氟甲基和卤素）；R3和R4独立地为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基；而R5为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基、烯丙基、(C1-4)烷基磺酰基和氨基甲酰基；但要求当n为2、t为0、q为1、z为0、1或2、R5为氢且R6为羟基或(C1-8)烷氧基时，至少有一个R3和R4不是氢；以及其药用可接受盐、各个异构体和其异构体混合物；它们作为治疗剂的用途和制备方法。

  公开号：

  US05436264A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-1H-indole 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到α,α,2-trimethyl-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive indole derivatives of phenoxypropanolamines with .beta.-adrenergic receptor antagonist and vasodilating activity

  摘要：

  A series of 25 aryloxypropanolamines containing the 3-indolyl-tert-butyl [i.e., 1,1-dimethyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl] or substituted 3-indolyl-tert-butyl moiety as the N substituent is reported. These compounds have been tested for antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats (SHR), beta-adrenergic receptor antagonist action in conscious normotensive rats, vasodilating activity in ganglion-blocked rats with blood pressure maintained by angiotensin II infusion, and for intrinsic sympathomimetic action (ISA) in reserpinized rats. Some of the compounds exhibit antihypertensive activity in combination with beta adrenergic receptor antagonist and vasodilating action. The structure--activity relationships in these tests are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00177a015

文献信息

• KREIGHBAUM W. E.; MATIER W. L.; DENNIS R. D.; MINIELLI J. L.; DEITCHMAN D+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 3, 285-289
  作者：KREIGHBAUM W. E.、 MATIER W. L.、 DENNIS R. D.、 MINIELLI J. L.、 DEITCHMAN D+

  DOI：——

  日期：——
• KREIGHBAUM, W. E.;COMER, W. T.
  作者：KREIGHBAUM, W. E.、COMER, W. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4234595A
  申请人：——

  公开号：US4234595A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4314943A
  申请人：——

  公开号：US4314943A

  公开（公告）日：1982-02-09
• US4495352A
  申请人：——

  公开号：US4495352A

  公开（公告）日：1985-01-22