methyl 2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-4a,7,7,10a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f ]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-4a,7,7,10a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f ]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,10aR,10bS)-2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-4a,7,7,10a-tetramethyl-1,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₁Cl₂NO₃
• 分子量: 452.421
• InChiKey: NGDDKCRMUOAEQH-ZOQAYDIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-4a,7,7,10a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f ]chromene-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-thallusin trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  （-）-hallusin的全合成：酶水解分辨率的利用

  摘要：

  从海洋细菌中分离出来的（-）-hallusin是唯一已知的可充当藻类形态发生诱导剂的天然产物。由于从微生物培养中只能以非常有限的量获得（-）-牛柳素，因此非常需要合成供应该化合物。在这里，我们描述了一种新的合成途径，以（±）-蛋黄素和脂酶PS-30和脂酶M Amamo-10的组合，利用酶促水解拆分合成了（-）-蛋黄素。

  DOI：

  10.1021/jo501720b
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 methyl 2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-4a,7,7,10a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f ]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues

  摘要：

  Total synthesis of (+/-)-thallusin was achieved using Hg(OTf)(2)-PhNMe2-induced olefin cyclization, and Suzuki coupling with a pyridyllboronic acid derivative. Hg(OTf)(2) also acted as a catalyst to isomerize the double bond into the more thermodynamically stable isomer when treated in toluene. Synthetic (+/-)-thallusin as well as an analogue showed morphogenesis-inducing activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.075

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Thallusin: Utilization of Enzymatic Hydrolysis Resolution
  作者：Hirofumi Yamamoto、Yuichi Takagi、Takaki Oshiro、Tadashi Mitsuyama、Ikuo Sasaki、Naoto Yamasaki、Akiyo Yamada、Hiromichi Kenmoku、Yoshihide Matsuo、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/jo501720b

  日期：2014.9.19

  (−)-Thallusin, isolated from a marine bacterium, is the only known natural product to act as an algal morphogenesis inducer. Because (−)-thallusin can only be obtained in exceedingly limited amounts from microbial cultivation, a synthetic supply of this compound is highly desirable. Here, we describe a novel synthetic pathway to (±)-thallusin and the first asymmetric synthesis of (−)-thallusin utilizing

  从海洋细菌中分离出来的（-）-hallusin是唯一已知的可充当藻类形态发生诱导剂的天然产物。由于从微生物培养中只能以非常有限的量获得（-）-牛柳素，因此非常需要合成供应该化合物。在这里，我们描述了一种新的合成途径，以（±）-蛋黄素和脂酶PS-30和脂酶M Amamo-10的组合，利用酶促水解拆分合成了（-）-蛋黄素。
• Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues
  作者：Mugio Nishizawa、Tomoaki Iyenaga、Takahiro Kurisaki、Hirofumi Yamamoto、Mohammed Sharfuddin、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Yoshikazu Shizuri、Yoshihide Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.075

  日期：2007.6

  Total synthesis of (+/-)-thallusin was achieved using Hg(OTf)(2)-PhNMe2-induced olefin cyclization, and Suzuki coupling with a pyridyllboronic acid derivative. Hg(OTf)(2) also acted as a catalyst to isomerize the double bond into the more thermodynamically stable isomer when treated in toluene. Synthetic (+/-)-thallusin as well as an analogue showed morphogenesis-inducing activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.