3-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 600730-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-fluoro-3-[[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-oxopentanoate；tert-butyl 5-fluoro-3-[[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-oxopentanoate
• CAS: 600730-66-3
• 化学式: C₂₀H₃₄FN₃O₇
• 分子量: 447.504
• InChiKey: LMUTWZSAGNLMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以99%的产率得到3-[3-(2-Amino-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对蛋白质组学实验中的胱天蛋白酶的亲和探针

  摘要：

  蛋白质组学领域旨在研究人类蛋白质组中的所有蛋白质。通过使用以活性依赖方式分析蛋白质的活性位点定向探针可以加速这项艰巨的任务。本文中，我们开发了一种荧光标记的亲和探针，其中含有对胱天蛋白酶具有特异性的化学反应性。初步测定和概念验证实验表明，该探针与其他酶相比对caspase-1具有较强的化学反应性，与其他非caspase酶相比，能够共价标记caspapse-1。因此，这证明了它在大规模蛋白质组学实验中对其他未知胱天蛋白酶的高通量筛选中的选择性和潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02724-7
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-5-fluoropentanoic acid,tert-butyl ester 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylcarbamoyl)-propionylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对蛋白质组学实验中的胱天蛋白酶的亲和探针

  摘要：

  蛋白质组学领域旨在研究人类蛋白质组中的所有蛋白质。通过使用以活性依赖方式分析蛋白质的活性位点定向探针可以加速这项艰巨的任务。本文中，我们开发了一种荧光标记的亲和探针，其中含有对胱天蛋白酶具有特异性的化学反应性。初步测定和概念验证实验表明，该探针与其他酶相比对caspase-1具有较强的化学反应性，与其他非caspase酶相比，能够共价标记caspapse-1。因此，这证明了它在大规模蛋白质组学实验中对其他未知胱天蛋白酶的高通量筛选中的选择性和潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02724-7