2-(4-Tert-butylphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one | 1257998-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 1257998-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: IGEICJOURPVZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Tert-butylphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one 、 diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57 mg的产率得到diethyl 4a-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-oxo-2-phenyl-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1,2]oxazino[2,3-a]indole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅金[III]-/路易斯酸催化硝基炔的环异构化和供体-受体环丙烷的[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02035
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(2-(2-nitrophenyl) ethynyl) benzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅金[III]-/路易斯酸催化硝基炔的环异构化和供体-受体环丙烷的[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02035

文献信息

• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• [EN] USE OF NANOPARTICLES FOR THE PRODUCTION OF INJECTABLE, WATER-SOLUBLE ANTI-MALARIAL COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATION DE NANOPARTICULES POUR LA PREPARATION DE COMPOSITIONS ANTIPALUDEENNES SOLUBLES DANS L'EAU ET INJECTABLES
  申请人：UNIV TOULOUSE 3 PAUL SABATIER

  公开号：WO2014188131A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  L'invention concerne l'utilisation de nanoparticules pour la préparation de compositions antipaludéennes solubles, les compositions pharmaceutiques comprenant ou constituées par lesdites nanoparticules, ainsi qu'un procédé de préparation des1 nanoparticules.
• One-Pot Au[III]-/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization of Nitroalkynes and [3 + 3]Cycloaddition with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02035

  日期：2019.8.16

  tricyclic pseudoindoxyl scaffold from 2-nitroalkynylbenzenes, comprising of an Au(III)-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogen and its [3 + 3]-cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes mediated by a suitable Lewis acid, has been developed.

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。