4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylthio)butanal | 1188287-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylthio)butanal
• CAS: 1188287-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: VODFKWFJKHWMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylthio)butanal 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl phenyl sulfide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylthio)butanal
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393

文献信息

• Organocatalytic Nucleophilic Ring Opening of Cyclopropanecarbaldehydes by Benzenethiols: Tandem Synthesis of Benzo[b]thiepines
  作者：Quanrui Wang、Liangxi Li、Zhiming Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217370

  日期：2009.7

  An unprecedented nucleophilic ring opening of cyclopropanecarbaldehydes with benzenethiols proceeds regioselectively under the catalysis of 40 mol% proline to afford fair to good yields of 4-phenylthio-substituted butyraldehydes. If o-thiosalicyl-aldehydes are employed, a tandem homoconjugate addition―aldol reaction occurs, which constitutes an expedient entry to pharmaceutically valuable 2,3-dihy

  环丙烷甲醛与苯硫醇的前所未有的亲核开环在 40 mol% 脯氨酸的催化下区域选择性地进行，以提供公平到良好的 4-苯硫基取代丁醛收率。如果使用邻硫代水杨醛，会发生串联的共轭加成 - 羟醛反应，这构成了进入具有药用价值的 2,3-二氢苯并[b] 噻平-4-甲醛的有利入口。