2-benzyl-1-(4-cyanophenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide | 1613165-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-1-(4-cyanophenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide
• CAS: 1613165-05-1
• 化学式: Br*C₂₁H₁₆N₃
• 分子量: 390.282
• InChiKey: FOGQTQFQDTYABZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(4-cyanophenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(-)-4-(2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313
• 作为产物：
  描述：

  ,1-二乙氧基乙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-1-(4-cyanophenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313