p-chlorophenylmethylenecyclobutane | 884495-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenylmethylenecyclobutane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(cyclobutylidenemethyl)benzene
• CAS: 884495-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: FCSBOIPMQDZMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenylmethylenecyclobutane 在 乙二胺四乙酸 、 chiral oxazolone Oxone 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化和环氧化物重排对映选择性合成2-芳基环戊酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501520
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁基)三苯基溴化膦 、 4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-chlorophenylmethylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化和环氧化物重排对映选择性合成2-芳基环戊酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501520

文献信息

• Reactions of Monoaryl-Substituted Methylenecyclobutanes and Methylenecyclopropanes with 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-Hydroxysuccinimide (HOSu)
  作者：Min Jiang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo9000299

  日期：2009.3.20

  Monoaryl-substituted methylenecyclobutanes (MCBs) and methylenecyclopropanes (MCPs) react with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-hydroxysuccinimide (HOSu) smoothly to produce the corresponding cyclobutylmethanone and cyclopropylmethanone derivatives 2, 4, and 5 via a cascade epoxidation and nucleophilic addition process or the corresponding epoxides 6 in moderate

  单芳基取代的亚甲基环丁烷（MCB）和亚甲基环丙烷（MCP）与1-羟基苯并三唑（HOBt），1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt）和1-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）平稳反应，生成相应的环丁基甲酮和环丙基甲酮衍生物2，通过级联环氧化和亲核加成过程或相应的环氧化物6在温和的条件下以中等至良好的收率得到图4和5所示的产物。在控制实验和反应中间体的分离的基础上，提出了一种合理的机理。
• Reaction of Methylenecyclobutanes with NXS-H₂O System
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Bei Xu、Rong Guo

  DOI：10.1080/00397911.2010.517614

  日期：2011.11.1

  Abstract Reactions of methylenecyclobutanes (MCBs) with NXS-H2O system were investigated. The results were quite different from that of methylenecyclopropanes (MCPs), and an interesting aryl-transfer reaction happened to give substituted cyclobutyl ketones as products when disubstituted MCBs were employed. When monosubstituted MCBs were employed, the direct halohydroxylation gave the cyclobutyl ring

  摘要 研究了亚甲基环丁烷（MCBs）与NXS-H2O体系的反应。结果与亚甲基环丙烷 (MCP) 的结果大不相同，当使用双取代 MCB 时，发生了有趣的芳基转移反应，产生了取代环丁基酮作为产物。当使用单取代的 MCB 时，直接卤代羟基化得到环丁基环未触及的加合物。所有这些类似物在有机合成中都有潜在的应用价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。
• Multifaceted Substrate–Ligand Interactions Promote the Copper-Catalyzed Hydroboration of Benzylidenecyclobutanes and Related Compounds
  作者：Taeho Kang、Tuğçe G. Erbay、Kane L. Xu、Gary M. Gallego、Alexander Burtea、Sajiv K. Nair、Ryan L. Patman、Ru Zhou、Scott C. Sutton、Indrawan J. McAlpine、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.0c03622

  日期：2020.11.6

  A unified synthetic strategy to access tertiary four-membered carbo/heterocyclic boronic esters is reported. The use of a Cu(I) catalyst in combination with a modified 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppbz) ligand enables regioselective hydroboration of various trisubstituted benzylidenecyclobutanes and carbo/heterocyclic analogs. The reaction conditions are mild, and the method tolerates a wide

  报道了一种获得叔四元碳/杂环硼酸酯的统一合成策略。Cu(I) 催化剂与修饰的 1,2-双（二苯基膦基）苯 (dppbz) 配体结合使用，可以实现各种三取代亚苄基环丁烷和碳/杂环类似物的区域选择性硼氢化反应。反应条件温和，该方法可耐受范围广泛的药用杂芳烃。该协议可以方便地在克规模上进行，并且叔硼酸酯产品可以轻松地多样化为有价值的目标。反应动力学和计算研究表明迁移插入步骤是周转限制和加速由 dppbz 配体上的吸电子基团。能量分解分析计算表明缺电子dppbz 配体上的P-芳基增强了与底物的 T 形 π/π 相互作用并稳定了迁移插入过渡态。
• An <i>N</i>-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation with Hydrogen Peroxide as the Primary Oxidant
  作者：Christopher P. Burke、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0708644

  日期：2007.8.1

  Asymmetric epoxidation of various olefins with an N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and hydrogen peroxide as the primary oxidant has been investigated, and up to 96% ee was obtained.

  以含N-芳基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，过氧化氢为主要氧化剂的各种烯烃的不对称环氧化反应已得到研究，得到的ee高达96％。
• The reaction of mono-aryl substituted methylenecyclobutanes with diphenyl diselenide in the presence of iodosobenzene diacetate and H2O
  作者：Min Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.052

  日期：2009.1

  The mono-aryl substituted methylenecyclobutanes undergo an interesting reaction with diphenyl diselenide in the presence of iodosobenzene diacetate and H2O at 40 °C in 1,2-dichloroethane to give the corresponding aryl-(1-phenylselanylcyclobutyl)methanones in moderate to good yields within 30 h. A plausible reaction mechanism has been discussed on the basis of the control and 18O-labeling experiments

  单芳基取代的亚甲基环丁烷在碘代苯二乙酸酯和H 2 O的存在下，在40°C下于1,2-二氯乙烷中与二苯二硒化物进行有趣的反应，从而以中等至良好的收率得到相应的芳基-（1-苯基硒基环丁基）甲酮。 30小时内。在控制和18 O-标记实验的基础上，已经讨论了可能的反应机理。