2-isopropylstyrene | 19789-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylstyrene
• 英文别名: 1-Isopropyl-2-vinylbenzene；1-ethenyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 19789-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: YBHWIVKIQYJYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylstyrene 在 溴 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-乙炔-2-(1-甲基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  有什么可以13 C和1个1 H NMR锂化转变告诉我们在α-arylvinyllithium化合物的电荷分布？

  摘要：

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 在 potassium hydrogensulfate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、1.47 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-isopropylstyrene
  参考文献：
  名称：

  有什么可以13 C和1个1 H NMR锂化转变告诉我们在α-arylvinyllithium化合物的电荷分布？

  摘要：

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.09.029

文献信息

• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Catalytic Asymmetric Bromination of Unfunctionalized Olefins with H₂O as a Nucleophile
  作者：Xun Zhang、Jing Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201502133

  日期：2015.8.10

  The dimeric cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL is used to catalyze an effective asymmetric bromohydroxylation of unfunctionalized olefins with H2O as nucleophile an N‐bromobenzamide as a bromine source. A variety of optically active bromohydrins are formed with up to 88 % ee.

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。
• What can 13C and 1H NMR lithiation shifts tell us about the charge distribution in α-arylvinyllithium compounds?
  作者：Rudolf Knorr、Ernst Lattke、Jakob Ruhdorfer、Ulrich von Roman、Joachim Firl、Petra Böhrer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.029

  日期：2016.12

  on the other hand, the α-aryl group is conformationally fixed in a coplanar relationship with the CC double bond; this prevents a direct π charge delocalization from the LiC(α) bond into the adjacent aryl ring with the expected result of Δδ(C-para) ≈ 0 in the absence of electron donor ligands. However, the disolvated dimer of this conformationally flattened α-arylvinyllithium exhibited a Δδ(C-para)

  能量稳定地从Li C（α）键到α-芳基乙烯基锂的芳基π系统Ar C（Li）CH 2的负电荷离域化最有效，且芳基环平面与C C呈正交关系双键平面。该芳基构象仍被α-芳基中的至少一个邻位取代基所偏爱。远程，对位13 C和1 H原子核的锂化NMR位移Δδ=  δ（R–Li）  -δ（RH）似乎由离域π电荷（准苄基锂）控制，通过比较C- para / para来判断-H锂化位移商与苄基锂的商。对于THF中的三溶剂化单体，在两个α-（2-烷基苯基）乙烯基锂上观察到的magnitudeΔδ（C-对位）∣最高，并且随着溶剂化的减少和聚集的增加而降低。另一方面，在3-硫代-1，1-二甲基茚中，α-芳基与CC双键共面地构象固定。这可以防止在没有电子供体配体的情况下，从Li C（α）键直接π电荷离域到相邻的芳基环，而预期结果为Δδ（C- para）≈0。然而，这种构象变平的α-芳基乙烯基锂的溶剂化二聚体表现出