2-(4-bromophenyl)-2-ethyloxirane | 1239766-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-ethyloxirane
• CAS: 1239766-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: HNVGHMUSRRFCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-ethyloxirane 在 频那醇硼烷 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 CO 键活化环氧化物的区域发散性硼氢化环开环

  摘要：

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05917
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-ethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis

  摘要：

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.

  DOI：

  10.1021/ol101406k

文献信息

• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.
• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。