3-ethoxymethoxy-2,6-difluoro-benzamide | 1256478-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxymethoxy-2,6-difluoro-benzamide
• 英文别名: 3-(Ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 1256478-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 231.199
• InChiKey: VLIFHGLJDWUNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxymethoxy-2,6-difluoro-benzamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,6-二氟-3-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂 PC190723 的实际合成

  摘要：

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。

  DOI：

  10.1021/jo101720y
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-ethoxymethoxy-2,6-difluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂 PC190723 的实际合成

  摘要：

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。

  DOI：

  10.1021/jo101720y

文献信息

• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel 2,6-difluorobenzamide derivatives through FtsZ inhibition
  作者：Fangchao Bi、Liwei Guo、Yinhu Wang、Henrietta Venter、Susan J. Semple、Fang Liu、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.081

  日期：2017.2

  Novel series of 3-substituted 2,6-difluorobenzamide derivatives as FtsZ inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against various phenotype of Gram-positive and Gram-negative bacteria, and their cell division inhibitory activity against three representative strains. As a result, 3-chloroalkoxy derivative 7, 3-bromoalkoxy derivative 12 and 3-alkyloxy

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel FtsZ‐targeted 3‐arylalkoxy‐2,6‐difluorobenzamides as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Shengsheng Qiang、Changde Wang、Henrietta Venter、Xin Li、Yi Wang、Liwei Guo、Ruixin Ma、Shutao Ma

  DOI：10.1111/cbdd.12658

  日期：2016.2

  Novel series of 3‐O‐arylalkylbenzamide and 3‐O‐arylalkyl‐2,6‐difluorobenzamide derivatives were synthesized and evaluated for their on‐target activity and antibacterial activity. The results indicated that the 3‐O‐arylalkyl‐2,6‐difluorobenzamide derivatives possessed much better on‐target activity and antibacterial activity than the 3‐O‐arylalkylbenzamide derivatives. Among them, 3‐O‐chlorobenzyl derivative 36 was the most effective in antibacterial activity (0.5, 4, and 8 μg/mL) against Bacillus subtilis ATCC9372, methicillin‐resistant Staphylococcus aureus ATCC29213, and penicillin‐resistant Staphylococcus aureus PR, while 3‐O‐methylbenzyl derivative 41 only exhibited the most potent activity (2 μg/mL) against Staphylococcus aureus ATCC25923.