3,6-dibromo-2-(3-(2-methoxyethoxy)propyl)pyridine | 1188266-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-2-(3-(2-methoxyethoxy)propyl)pyridine
• 英文别名: 3,6-Dibromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridine；3,6-dibromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridine
• CAS: 1188266-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 353.054
• InChiKey: RXFCPDDROWJQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-2-(3-(2-methoxyethoxy)propyl)pyridine 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到6-bromo-3-iodo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成n型π共轭聚合物聚（2-二氧杂烷基吡啶-3,6-二基）的催化剂转移缩聚反应的研究

  摘要：

  带有Ni催化剂的6-溴-3-氯代镁2-2-（3-（2-甲氧基乙氧基）丙基）吡啶1的Kumada-Tamao偶联聚合和具有相同取代吡啶的硼酸酯单体2的Suzuki-Miyaura偶联聚合研究了具有t Bu 3 PPd（o- tolyl ）Br的结构，用于合成定义明确的n型π共轭聚合物。我们首先在Ni（dppp）Cl 2存在下进行了2,5-二溴吡啶与0.5当量的苯基氯化镁的模型反应然后观察到2,5-二苯基吡啶的排他性形成，表明通过Ni（0）催化剂在吡啶环上的分子内转移发生了连续的偶联反应。然后，我们检查了1的Kumada-Tamao聚合反应，发现它均匀进行以提供可溶的，区域规则的头对尾聚（吡啶-2,5-二基），聚（3-（2-（2-（2-（甲氧基乙氧基） ）丙基）吡啶）（PMEPPy）。然而，使用几种Ni和Pd催化剂获得的聚合物的分子量分布非常宽，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱表明该聚合物具有Br

  DOI：

  10.1002/pola.26152
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)prop-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3,6-dibromo-2-(3-(2-methoxyethoxy)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成n型π共轭聚合物聚（2-二氧杂烷基吡啶-3,6-二基）的催化剂转移缩聚反应的研究

  摘要：

  带有Ni催化剂的6-溴-3-氯代镁2-2-（3-（2-甲氧基乙氧基）丙基）吡啶1的Kumada-Tamao偶联聚合和具有相同取代吡啶的硼酸酯单体2的Suzuki-Miyaura偶联聚合研究了具有t Bu 3 PPd（o- tolyl ）Br的结构，用于合成定义明确的n型π共轭聚合物。我们首先在Ni（dppp）Cl 2存在下进行了2,5-二溴吡啶与0.5当量的苯基氯化镁的模型反应然后观察到2,5-二苯基吡啶的排他性形成，表明通过Ni（0）催化剂在吡啶环上的分子内转移发生了连续的偶联反应。然后，我们检查了1的Kumada-Tamao聚合反应，发现它均匀进行以提供可溶的，区域规则的头对尾聚（吡啶-2,5-二基），聚（3-（2-（2-（2-（甲氧基乙氧基） ）丙基）吡啶）（PMEPPy）。然而，使用几种Ni和Pd催化剂获得的聚合物的分子量分布非常宽，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱表明该聚合物具有Br

  DOI：

  10.1002/pola.26152

文献信息

• Mechanistic Investigation of Catalyst-Transfer Suzuki-Miyaura Condensation Polymerization of Thiophene-Pyridine Biaryl Monomers with the Aid of Model Reactions
  作者：Yu Tokita、Masaru Katoh、Yoshihiro Ohta、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/chem.201603581

  日期：2016.11.21

  of the disubstitution product. Therefore, step‐growth polymerization appears to be due to intermolecular transfer of the Pd catalyst from Th after reductive elimination of the Th‐Pd‐Py complex formed by transmetalation of polymer Th–Br with (Pin)B–Py–Th–Br monomer 12 (Pin=pinacol). Catalysts with similar stabilization energies of metal–arene η2‐coordination for D and A monomers may be needed for CTCP

  我们研究了2-烷氧基丙基-6-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4,4,5，）的有效Pd催化Suzuki-Miyaura催化剂转移缩聚（Pd-CTCP）反应的要求5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）吡啶（12）作为供体-受体（D -A）联芳基单体。作为模型反应，我们首先通过使用t进行了X–Py–Th–X'（Th =噻吩，Py =吡啶，X，X'= Br或I）1与苯基硼酸酯2的Suzuki-Miyaura偶联反应。以Bu 3 PPd 0为催化剂。在Th‐I处带有苯基的单取代主要发生在Br–Py–Th–I（1 b）与2然而，I-Py-Th-Br（1 c）与2的反应中选择性地发生了不稳定性，表明Pd催化剂在分子内从受体Py转移到供体Th。因此，我们通过将硼酸酯部分和溴分别引入Py和Th中来合成单体12。但是，检查单体转化率与所得聚合物的M n之间的关系，以及基质辅助激光解吸电离飞行时间（MA
• Investigation of catalyst-transfer condensation polymerization for the synthesis of <i>n</i> -type π-conjugated polymer, poly(2-dioxaalkylpyridine-3,6-diyl)
  作者：Yutaka Nanashima、Rena Shibata、Ryo Miyakoshi、Akihiro Yokoyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/pola.26152

  日期：2012.9.1

  Kumada‐Tamao coupling polymerization of 6‐bromo‐3‐chloromagnesio‐2‐(3‐(2‐methoxyethoxy)propyl)pyridine 1 with a Ni catalyst and Suzuki‐Miyaura coupling polymerization of boronic ester monomer 2, which has the same substituted pyridine structure, with tBu3PPd(o‐tolyl)Br were investigated for the synthesis of a well‐defined n‐type π‐conjugated polymer. We first carried out a model reaction of 2,5‐dibromopyridine

  带有Ni催化剂的6-溴-3-氯代镁2-2-（3-（2-甲氧基乙氧基）丙基）吡啶1的Kumada-Tamao偶联聚合和具有相同取代吡啶的硼酸酯单体2的Suzuki-Miyaura偶联聚合研究了具有t Bu 3 PPd（o- tolyl ）Br的结构，用于合成定义明确的n型π共轭聚合物。我们首先在Ni（dppp）Cl 2存在下进行了2,5-二溴吡啶与0.5当量的苯基氯化镁的模型反应然后观察到2,5-二苯基吡啶的排他性形成，表明通过Ni（0）催化剂在吡啶环上的分子内转移发生了连续的偶联反应。然后，我们检查了1的Kumada-Tamao聚合反应，发现它均匀进行以提供可溶的，区域规则的头对尾聚（吡啶-2,5-二基），聚（3-（2-（2-（2-（甲氧基乙氧基） ）丙基）吡啶）（PMEPPy）。然而，使用几种Ni和Pd催化剂获得的聚合物的分子量分布非常宽，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱表明该聚合物具有Br